结论：是否构成犯罪需结合具体行为情节判断，可能涉及非法搜查罪或非法侵入住宅罪，也可能不构成犯罪。以下从不同角度进行分析：
一、可能构成非法搜查罪
- 法律定义：根据《中华人民共和国刑法》第二百四十五条，非法搜查他人身体、住宅，或者非法侵入他人住宅的，处三年以下有期徒刑或者拘役。
- 行为分析：
- 搜查行为：若朋友要求你脱衣服检查其丢失的钱，这一行为本质上属于对你身体进行搜查。
- 非法性：搜查身体通常需要合法的授权或依据，如司法机关的搜查令。在缺乏合法依据的情况下，朋友要求你脱衣服进行搜查，属于非法搜查。
- 主观故意：若朋友明知自己没有合法搜查权，仍故意要求你脱衣服检查，具备非法搜查的主观故意。
- 法律后果：若上述条件均满足，朋友的行为可能构成非法搜查罪，将面临三年以下有期徒刑或者拘役的刑事处罚。
二、可能构成非法侵入住宅罪（若发生在住宅内）
- 法律定义：同样根据《中华人民共和国刑法》第二百四十五条，非法侵入他人住宅也构成犯罪。
- 行为分析：
- 侵入住宅：若朋友要求你脱衣服检查的行为发生在你的住宅内，且朋友未经你同意擅自进入或要求你进入特定空间（如卧室）进行搜查，可能构成非法侵入住宅。
- 非法性：侵入住宅同样需要合法依据，如司法机关的搜查令或你的同意。在缺乏合法依据的情况下，朋友的行为属于非法侵入。
- 法律后果：若构成非法侵入住宅罪，朋友同样将面临三年以下有期徒刑或者拘役的刑事处罚。
三、可能不构成犯罪的情形
- 双方自愿：若你自愿配合朋友的要求脱衣服检查，且没有受到任何胁迫或威胁，这一行为可能被视为双方之间的私人行为，不构成犯罪。但需注意，即使双方自愿，若行为涉及侵犯他人隐私或尊严，仍可能引发民事纠纷。
- 情节轻微：若朋友要求你脱衣服检查的行为情节轻微，如仅是口头要求且未实际执行，或检查过程短暂且未造成任何不良后果，可能不构成犯罪。但具体需根据案件实际情况判断。
四、法律建议
- 保护自身权益：若你遭遇类似情况，应坚决拒绝朋友的不合理要求，并明确告知其行为的违法性。
- 收集证据：若朋友坚持要求或实际执行了非法搜查行为，你应尽可能收集相关证据（如录音、录像、证人证言等），以便后续维权。
- 及时报警：若你认为朋友的行为已经构成犯罪或对你造成了严重侵害，应及时向公安机关报案，并配合调查工作。
进一步思考：在处理此类问题时，除了考虑法律层面外，还应关注双方之间的关系和沟通方式。通过友好协商和沟通解决问题往往比法律途径更为高效和和谐。但若沟通无果或对方行为恶劣，则应果断采取法律手段维护自身权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。