关于聊天被敲诈勒索后对方是否会再次发信息的问题，这并非一个具有确定答案的情形，而是取决于多种因素。以下从不同角度为你详细分析：
对方动机与目的：
- 如果敲诈勒索者的主要目的是获取金钱或其他利益，且他们认为通过再次发信息能够继续施压或获取更多利益，那么他们很可能会再次联系你。
- 如果敲诈勒索者已经达到了其目的，或者认为继续联系你不再有利可图，甚至可能面临法律风险，那么他们可能会选择停止联系。
你的反应与应对：
- 如果你在初次遭遇敲诈勒索时表现出了强烈的反抗或报警意愿，敲诈勒索者可能会因为担心法律后果而选择放弃再次联系。
- 相反，如果你在初次遭遇时表现出了恐惧或妥协的态度，敲诈勒索者可能会认为你容易控制，从而选择继续联系你以获取更多利益。
法律环境与执法力度：
- 在一个法律严明、执法力度大的环境中，敲诈勒索者可能会因为担心被法律制裁而选择停止联系。
- 如果法律环境相对宽松或执法力度不足，敲诈勒索者可能会更加肆无忌惮地继续联系你。
法律建议：
- 保持冷静与理智：在遭遇敲诈勒索时，首先要保持冷静，不要因为恐惧或慌乱而做出错误的决定。
- 收集证据：尽可能保存所有与敲诈勒索相关的聊天记录、转账记录等证据，这些证据在后续的法律程序中可能起到关键作用。
- 及时报警：无论敲诈勒索者是否再次联系你，你都应该尽快向当地公安机关报案，以便警方能够及时介入调查并保护你的合法权益。
- 寻求法律帮助：如果你对如何处理敲诈勒索事件感到困惑或无助，可以寻求专业律师的帮助。律师能够根据你的具体情况提供针对性的法律建议和帮助。
可能后果：
- 如果你选择妥协并支付敲诈勒索者的要求，这可能会鼓励敲诈勒索者继续对你或其他无辜者进行敲诈勒索。
- 如果你选择报警并配合警方的调查工作，敲诈勒索者可能会面临法律的制裁，从而保护你和其他人的合法权益。
总结与进一步思考：
- 聊天被敲诈勒索后对方是否会再次发信息，取决于多种因素的综合作用。因此，无法给出一个确定的答案。
- 在面对敲诈勒索时，保持冷静、收集证据、及时报警并寻求法律帮助是最明智的选择。
- 你可以进一步思考如何加强自己的网络安全意识，避免在聊天过程中泄露过多个人信息或敏感信息，从而降低被敲诈勒索的风险。
如果你有任何关于敲诈勒索或其他法律问题的疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。