核心结论：员工垫付的钱能否要回，需根据资金性质、用途及企业现状综合判断，具体分以下情况处理：

1. 若资金用于企业正常经营（如采购、差旅等）

• 法律关系：员工与企业形成债权债务关系，垫付行为本质是“企业向员工借款”。
• 处理方式：
  • 企业仍在存续：即使老板入狱，企业作为独立法人仍需承担债务。员工可凭付款凭证（如发票、转账记录、审批单等）向企业主张还款，优先通过协商解决；若协商无果，可向法院起诉企业，申请强制执行企业资产（如银行账户、设备、房产等）。
  • 企业已破产或资不抵债：员工需申报债权参与破产清算程序，按法定顺序受偿（通常优先于股东权益，但劣后于有担保的债权和职工工资等）。

2. 若资金被老板个人挪用（如用于个人消费、投资等）

• 法律关系：老板行为可能构成职务侵占罪或挪用资金罪（需结合金额、用途等判断），员工与企业之间无直接债权关系。
• 处理方式：
  • 刑事追责：向公安机关报案，通过刑事程序追缴老板违法所得。若赃款被追回，可申请返还；若未追回，老板需以个人财产赔偿（但若其无财产，可能面临执行难）。
  • 民事索赔：若老板有其他个人财产（如房产、车辆、存款等），员工可单独起诉老板要求返还，但需承担老板无财产可供执行的风险。

3. 关键证据与操作建议

• 证据收集：保留所有与垫付相关的凭证（如合同、审批流程、沟通记录等），证明资金用途与企业经营相关或被老板个人占用。
• 优先协商：联系企业其他负责人（如股东、高管）或老板家属，说明情况并要求还款，避免诉讼成本。
• 及时行动：若企业已出现经营异常（如拖欠工资、停业等），尽快启动法律程序，防止资产被转移或进一步贬值。

4. 特殊情形：老板被判刑后企业无人管理

• 若企业未进入破产程序，员工可向法院申请指定临时管理人，接管企业资产并处理债务。
• 若企业无实际资产，员工可能需接受部分或全部损失，但可尝试通过刑事附带民事诉讼追责。

总结：员工垫付的钱能否要回，核心在于资金性质和证据充分性。建议优先通过协商或刑事追责解决，若无效则及时起诉企业或老板个人，并做好执行风险评估。如有具体证据或细节需要分析，可进一步向我说明，我会帮你梳理法律路径。