女方起诉男方讨要分手费，其胜算大小并不能一概而论，而是取决于多种因素的综合考量。以下是对此问题的详细分析：
一、分手费的法律性质
首先，需要明确的是，“分手费”并非一个法律上的专业术语，它通常指的是在恋爱关系或同居关系结束后，一方因各种原因（如情感补偿、经济帮助等）向另一方索要的一笔费用。在法律上，分手费并不具有明确的定义和性质，其是否受法律保护，往往取决于具体的情况和证据。
二、可能胜诉的情况
存在明确的约定或协议：
- 如果双方在恋爱期间或分手时，有明确的书面或口头约定，约定了一方需要向另一方支付分手费，且该约定不违反法律、行政法规的强制性规定，也不违背公序良俗，那么这样的约定在法律上可能是有效的。女方可以依据这样的约定，向法院起诉要求男方支付分手费。
分手费与共同财产分割或债务承担相关：
- 如果分手费实际上是对共同财产的分割或是对共同债务的承担，且这种分割或承担是合理且合法的，那么女方也有可能胜诉。例如，双方在同居期间共同购置了财产，分手时约定由男方支付一定金额作为女方对财产的分割份额，这样的约定在法律上可能是被认可的。
男方自愿支付且已部分履行：
- 如果男方在分手时自愿承诺支付分手费，并且已经部分履行了支付义务，那么这样的行为可能构成男方对分手费支付的认可。在这种情况下，女方起诉要求男方支付剩余的分手费，也有可能得到法院的支持。
三、可能败诉的情况
分手费缺乏法律依据：
- 如果分手费没有明确的法律依据，且双方没有明确的约定或协议，那么女方起诉要求男方支付分手费，可能会因为缺乏法律依据而被法院驳回。
分手费违反法律或公序良俗：
- 如果分手费的约定违反了法律、行政法规的强制性规定，或者违背了公序良俗（如以分手为条件要求对方支付巨额费用，涉嫌敲诈勒索等），那么这样的约定在法律上是无效的，女方因此起诉要求支付分手费，也会被法院驳回。
证据不足：
- 即使双方有关于分手费的约定或协议，但如果女方无法提供充分的证据来证明这一约定或协议的存在以及具体内容，那么她的诉讼请求也可能因为证据不足而被法院驳回。
四、实际操作建议
收集证据：
- 女方应积极收集与分手费相关的证据，如书面约定、聊天记录、转账记录等，以证明双方之间存在关于分手费的约定或协议，以及男方已经部分履行或未履行支付义务的情况。
了解法律程序和规定：
- 女方应熟悉相关的法律程序和规定，以便在起诉时能够正确地提交证据、陈述事实和理由，并有效地维护自己的合法权益。
保持冷静理性：
- 分手费纠纷往往涉及情感因素，但女方在处理此类纠纷时应保持冷静理性，避免情绪化的行为影响案件的审理和判决。
寻求专业帮助：
- 如果女方对法律程序或规定不熟悉，或者觉得自己的证据不足、难以应对复杂的法律纠纷，可以寻求专业律师的帮助，以便更好地维护自己的合法权益。
综上所述，女方起诉男方讨要分手费的胜算大小取决于多种因素的综合考量。如果你有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。