结论：司机撞死三个人，老板是否要坐牢，这主要取决于老板与事故之间的关联性以及老板的具体行为。在一般情况下，如果老板并非直接肇事者且没有违法行为，通常不需要承担刑事责任；但如果老板存在指使、强令司机违章驾驶等违法行为，或者对车辆管理存在严重过失，则可能面临刑事责任。以下是对此问题的详细分析：
一、老板无需承担刑事责任的情况
老板非直接肇事者：
- 如果老板并非直接驾驶车辆导致事故发生，且没有指使、强令司机违章驾驶等违法行为，那么老板通常不需要承担刑事责任。
老板无过错：
- 老板在车辆管理、司机选拔和培训等方面尽到了合理的注意义务，没有过错行为，如定期对车辆进行维护检查、确保司机具备合法驾驶资格等，那么老板也不应承担刑事责任。
二、老板可能承担刑事责任的情况
指使、强令司机违章驾驶：
- 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，如果老板指使、强令司机违章驾驶造成重大事故，致人重伤、死亡或者使公私财产遭受重大损失的，老板可能构成交通肇事罪的共犯，需要承担相应的刑事责任。具体来说，如果老板明知司机存在疲劳驾驶、酒驾等违章行为，仍然指使或强令其驾驶，导致事故发生，老板将面临刑事处罚。
对车辆管理存在严重过失：
- 如果老板对车辆的管理存在严重过失，如未定期对车辆进行维护检查、未确保车辆符合安全标准等，导致车辆存在安全隐患并引发事故，老板也可能需要承担一定的刑事责任。虽然这种情况下的刑事责任可能相对较轻，但仍然存在被追究刑事责任的风险。
构成其他犯罪：
- 如果老板的行为构成其他犯罪，如故意杀人罪、故意伤害罪等，那么老板将面临更为严厉的刑事处罚。例如，如果老板与司机共谋故意撞击他人致死，那么老板将构成故意杀人罪的共犯，面临死刑、无期徒刑或十年以上有期徒刑的严厉刑罚。
三、法律建议与风险提示
加强车辆管理：
- 老板应加强对车辆的管理，定期对车辆进行维护检查，确保车辆符合安全标准。同时，应建立完善的车辆管理制度，明确车辆使用、保养、维修等方面的责任和要求。
严格司机选拔和培训：
- 老板在选拔司机时应严格把关，确保司机具备合法驾驶资格和良好的驾驶技能。同时，应定期对司机进行安全教育和培训，提高司机的安全意识和驾驶技能水平。
遵守交通法规：
- 老板应要求司机严格遵守交通法规，不得疲劳驾驶、酒驾、超速行驶等。对于违反交通法规的行为，老板应及时进行纠正和处理，以避免事故的发生。
及时咨询法律专业人士：
- 如果老板对交通法规或刑事责任方面存在疑问或担忧，应及时咨询法律专业人士，以便获取准确的法律意见和帮助。
作为专业律师，我提醒您，在处理此类复杂法律问题时，务必保持谨慎和理性。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。