针对债务判决后五年未还的情况，您可以根据以下不同身份和角度来采取相应的措施：
对于债权人
核实债务与法律状态
- 首先，您需要查阅当年的法院判决书或相关法律文件，明确债务的具体金额、还款期限、利息及违约金等条款。这是后续采取任何行动的基础。
- 确认债务是否仍在诉讼时效内。虽然《民事诉讼法》规定的申请执行期间为二年，但您的实体权利并未因此消失。您仍可以通过与债务人协商或向法院申请强制执行等方式来追讨债务。
调查与执行
- 若债务仍在执行程序中，您可以向执行法院查询案件进展，了解被执行人（债务人）的财产线索及执行措施。
- 若您之前未申请强制执行或已过申请执行期间，但仍可尝试向法院申请恢复执行，特别是如果债务人在此期间有新的财产或收入来源。
- 如发现债务人恶意逃避债务，如转移财产、隐匿收入等，您可以依法提起诉讼，请求撤销其恶意处分财产行为，并追究其相应的法律责任。
沟通与协商
- 主动联系债务人，尝试通过友好协商制定新的还款计划。考虑到债务人可能的经济状况，您可以提出延长还款期限、分期还款等灵活方案，并签订书面协议以明确双方权利义务。
保护个人信用与防范风险
- 在处理债务过程中，保持诚信和透明度，避免采取任何可能损害个人信用的行为。
- 警惕诈骗行为，确保所有交易和沟通都通过正规渠道进行，并保留好相关书面证据，以备不时之需。
对于债务人
核实债务与沟通
- 查阅法院判决书及相关法律文书，明确债务的具体内容，包括金额、还款期限等。
- 主动与债权人取得联系，诚恳说明未能按时偿还的原因，并表达还款意愿。这有助于建立双方的信任，为后续协商打下基础。
协商还款计划
- 与债权人协商制定切实可行的还款计划，并严格按照协议履行还款义务。如果经济状况有所改善，可以考虑提前还款或增加还款金额。
- 如遇经济困难，及时与债权人沟通，协商调整还款方案，以避免再次违约并引发更严重的法律后果。
配合执行与履行义务
- 若债权人申请执行，应积极配合法院的执行工作，如实申报财产状况，并按要求履行债务。
- 避免抗拒执行行为，如隐匿财产、拒绝配合调查等，以免面临更严重的法律后果，如被列入失信被执行人名单、限制出境、罚款、拘留等。
关注个人信用与风险防范
- 未偿还的债务会对个人信用记录产生负面影响，因此应尽快处理债务问题以改善信用状况。
- 在处理债务过程中，保持警惕，防范可能出现的诈骗行为或不当催收行为。
无论您是债权人还是债务人，面对陈年旧债时，都应采取积极、合法的措施来解决问题。通过核实债务情况、沟通与协商、配合执行与履行义务以及关注个人信用与风险防范等方面的工作，您可以更有效地处理这类债务问题。如果您在此过程中遇到任何法律难题或需要进一步的法律建议，请随时向我咨询。