关于向开设赌场的人索要两三百块钱是否会坐牢的问题，这并非一个简单的“是”或“否”的答案，而是需要依据具体情况来详细分析。

1. 索要行为的性质：

   • 如果这种索要行为是基于某种合法或合理的理由，比如对方欠你钱，你只是要求其归还，且金额确实为两三百元，那么这种行为通常不会构成犯罪，更不会因此坐牢。
   • 然而，如果这种索要行为是与开设赌场的行为相关联，比如作为参与赌博的“报酬”或“分成”，或者以威胁、恐吓等手段强行索要，那么这种行为就可能涉嫌犯罪。

2. 与开设赌场行为的关联性：

   • 开设赌场本身是一种严重的犯罪行为，如果索要行为与开设赌场有直接或间接的关联，比如作为赌场运营的一部分，或者利用赌场的势力进行索要，那么这种行为很可能被视为开设赌场犯罪的共犯或相关犯罪行为。
   • 在这种情况下，即使索要的金额只有两三百元，也可能因为与开设赌场行为的关联性而面临刑事处罚。

3. 法律后果的严重性：

   • 如果索要行为被认定为犯罪，那么根据具体的犯罪情节和法律规定，可能会面临不同的刑事处罚，包括但不限于有期徒刑、拘役、罚金等。
   • 需要注意的是，刑事处罚的严重性不仅取决于索要的金额，还取决于犯罪的性质、情节、社会危害程度以及犯罪嫌疑人的认罪态度等因素。

4. 建议与提醒：

   • 无论索要行为的性质如何，都建议避免与任何违法犯罪行为产生关联。如果与开设赌场的人有经济往来，应确保这种往来是合法、合理的，并保留好相关证据。
   • 如果发现自己可能涉及违法犯罪行为，应立即停止相关行为，并尽快向公安机关自首或咨询专业律师以获取法律帮助。

总结来说，向开设赌场的人索要两三百块钱是否会坐牢，取决于索要行为的性质、与开设赌场行为的关联性以及法律后果的严重性。为了避免不必要的法律风险，建议遵守法律法规，不参与任何违法犯罪行为。如果你有任何具体的法律问题或疑虑，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议。