结论前置：老板以休息5天为由扣除800元工资的行为是否合法，需结合具体情况判断，但一般情况下，用人单位不得随意克扣劳动者工资，该行为可能涉嫌违法。以下从不同角度分析：

1. 从“休息性质”角度分析

• 若休息属于法定假期（如年假、病假、法定节假日等）：
  根据《劳动法》《劳动合同法》及《职工带薪年休假条例》，劳动者在法定假期休息时，用人单位应全额支付工资，不得克扣。若老板以“休息”为由扣钱，属于违法行为，劳动者可要求补发工资并主张赔偿。
• 若休息属于事假：
  事假通常无薪，但需劳动者提前申请并经用人单位同意。若老板已批准事假，却事后扣钱，可能违反双方约定或单位规章制度（需规章制度合法且经民主程序制定并公示）。若规章制度未明确事假扣款规则，老板擅自扣钱可能违法。

2. 从“扣款金额合法性”角度分析

• 扣款不得超过法定比例：
  根据《工资支付暂行规定》，因劳动者原因造成经济损失需扣款的，每月扣除部分不得超过当月工资的20%，且扣除后剩余工资不得低于当地最低工资标准。若800元扣款导致工资低于最低标准，或扣款比例超标，老板行为违法。
• 扣款需有合理依据：
  老板需证明扣款与劳动者行为直接相关（如旷工、严重失职等）。若仅以“休息”为由扣款，缺乏合法依据，劳动者可拒绝。

3. 从“程序合法性”角度分析

• 规章制度需合法有效：
  若单位规章制度规定“休息扣款”，需满足：
  （1）内容合法（不违反法律强制性规定）；
  （2）经民主程序制定（如职工代表大会讨论）；
  （3）已向劳动者公示或告知。
  若规章制度未满足上述条件，老板依据其扣款可能无效。

建议行动步骤

1. 核实休息性质：确认休息是法定假期、事假还是其他类型，并保留相关证据（如请假记录、工资条、劳动合同等）。
2. 与老板沟通：要求老板说明扣款依据，并核对单位规章制度。若老板无法提供合法理由，可明确拒绝扣款。
3. 投诉或仲裁：若沟通无果，可向当地劳动监察大队投诉，或申请劳动仲裁，主张补发工资及赔偿。

提示：劳动争议案件中，劳动者需承担初步举证责任（如证明劳动关系、扣款事实等），建议平时注意保留相关证据。若需进一步帮助，可直接向我咨询具体操作细节。