对赌协议中回购日保证期间的计算，需结合协议具体条款、触发回购的条件以及保证期间的约定综合判断，通常分为以下两种情形：

1. 若协议明确约定了回购日及保证期间起算点

若对赌协议中已明确约定回购日（如“未完成业绩目标时，投资方有权要求目标公司/原股东于X年X月X日前回购股权”），且保证期间条款明确（如“保证期间为自回购义务触发之日起X年”），则保证期间直接按约定计算。
关键点：

• 回购日需为具体、确定的日期，或通过协议条款可推导出确定日期（如“业绩对赌期结束后30日内”）；
  
• 保证期间起算点需与回购义务触发条件明确挂钩（如“自投资方书面通知回购之日起算”）。
  

示例：
协议约定“若2023年12月31日前未完成业绩，投资方有权要求回购，回购款应于2024年1月31日前支付；保证期间为回购款支付期限届满之日起2年”。
此时保证期间为：2024年2月1日至2026年1月31日。

2. 若协议未明确约定回购日或保证期间起算点

若协议仅约定回购条件（如“未完成业绩目标时，投资方有权要求回购”），但未明确回购日或保证期间起算点，则需根据《民法典》及相关司法解释补充认定：

• 回购日认定：以投资方实际行使回购权之日（如书面通知目标公司/原股东之日）为回购日；
  
• 保证期间起算点：若保证条款未约定起算点，通常自回购义务“履行期限届满之日”起算。若回购义务履行期限不明确，则自投资方要求目标公司/原股东履行回购义务的宽限期届满之日起算。
  

示例：
协议约定“未完成业绩时，投资方有权要求回购，但未约定具体期限；保证期间为2年”。
若投资方于2024年3月1日书面通知目标公司回购，并要求60日内支付回购款，则：

• 回购日为2024年3月1日（通知日），回购款支付期限为2024年5月1日前；
  
• 保证期间自2024年5月2日起算2年，至2026年5月1日。

风险提示与建议

1. 协议条款优先：对赌协议中回购日、保证期间的约定需具体、明确，避免使用“合理期限”“尽快”等模糊表述；
   
2. 保证期间与诉讼时效区分：保证期间是除斥期间，不因任何事由中断、中止或延长，逾期未主张则保证人免责；而诉讼时效可中断、中止；
   
3. 设计兜底条款：建议约定“若回购义务履行期限不明确，保证期间自投资方首次要求回购之日起X年”，以降低争议风险。
   

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