结论：居间合同在居间成功后再次签订，其合法性取决于具体签订情况是否符合法律规定及双方真实意思表示。以下从不同角度进行分析：
一、居间合同的基本法律效力
居间合同，是指居间人向委托人报告订立合同的机会或者提供订立合同的媒介服务，委托人支付报酬的合同。要使居间合同具有法律效力，需满足以下基本条件：
- 主体资格合法：合同双方需具备完全民事行为能力，法人或非法人组织需依法成立并具备相应资质。
- 内容合法合规：合同内容不得违反法律、行政法规的强制性规定，不得违背公序良俗。
- 意思表示真实：合同双方签订合同时的意思表示需真实，不存在欺诈、胁迫等情形。
- 签订程序合法：合同需采用书面形式（电子合同需符合《电子签名法》规定），并由双方签字或盖章确认。
二、居间成功后再次签订合同的合法性分析
若为补充或确认原合同内容：
- 如果居间成功后，双方为了补充或确认原居间合同中的某些条款（如报酬支付方式、时间等），而再次签订合同，且该补充或确认内容不违反法律规定及双方真实意思表示，则该合同是合法的。
- 示例：原居间合同中未明确报酬支付时间，居间成功后双方协商一致并签订补充协议明确支付时间，该补充协议合法有效。
若为新的居间服务合同：
- 如果居间成功后，双方又就新的居间服务事项达成一致并签订合同，且该新合同符合居间合同的基本法律效力条件，则该合同也是合法的。
- 示例：居间人成功促成委托人购买某房产后，委托人又委托居间人促成其出售另一房产，并签订新的居间合同，该新合同合法有效。
若存在违法或违背公序良俗情形：
- 如果居间成功后再次签订的合同存在违法或违背公序良俗的情形（如居间人利用优势地位迫使委托人签订不公平条款、合同内容涉及非法交易等），则该合同是违法的，可能被认定无效或被撤销。
- 示例：居间人成功促成委托人购买房产后，以威胁手段迫使委托人签订高额报酬支付合同，该合同可能因胁迫而被撤销。
三、法律建议
- 明确合同目的和内容：在签订居间合同时，双方应明确合同目的和内容，避免模糊表述引发争议。
- 遵守法律规定和公序良俗：合同内容不得违反法律、行政法规的强制性规定，不得违背公序良俗。
- 保留相关证据：在签订和履行居间合同过程中，双方应保留相关证据（如聊天记录、转账记录等），以备不时之需。
- 及时咨询专业律师：如对居间合同的签订或履行存在疑问，建议及时咨询专业律师，以确保自身权益得到保障。
总结：居间合同在居间成功后再次签订，其合法性取决于具体签订情况。只要合同内容合法合规、双方意思表示真实且签订程序合法，该合同就是合法的。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。