多次围标串标行为，若构成串通投标罪，最严重的刑罚为三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金。但需注意，’多次’本身并不直接决定刑罚的严重程度，而是需结合具体情节来判断是否构成’情节严重’，进而确定刑罚。以下是对此问题的详细分析：

一、串通投标罪的基本刑罚

根据《中华人民共和国刑法》第二百二十三条的规定，投标人相互串通投标报价，损害招标人或者其他投标人利益，情节严重的，处三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金。投标人与招标人串通投标，损害国家、集体、公民的合法利益的，同样依照此规定处罚。

二、“情节严重”的认定标准

“情节严重”是构成串通投标罪的必要条件，也是决定刑罚严重程度的关键因素。具体包括以下情形：

1. 经济损失重大：损害招标人、其他投标人或者国家、集体、公民的合法利益，造成直接经济损失数额在五十万元以上的。
2. 违法所得丰厚：通过串标行为获得的违法所得数额在十万元以上的。
3. 中标金额巨大：串通投标的项目中标金额在二百万元以上的。
4. 使用非法手段：采取威胁、欺骗或贿赂等非法手段进行串标的。
5. 屡教不改：虽未达到上述数额标准，但在两年内因串通投标已受过行政处罚二次以上，且再次实施串通投标行为的。
6. 其他情节严重的情形：这是一个兜底条款，用于涵盖未明确列举但根据实际情况和法律原则判断仍应视为情节严重的其他情形。

三、“多次”围标串标的影响

“多次”围标串标行为本身并不直接决定刑罚的严重程度，而是需结合上述“情节严重”的认定标准来判断。如果多次围标串标行为符合上述任一情形，即可认定为“情节严重”，从而面临三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金的刑罚。然而，如果多次行为并未达到“情节严重”的标准，则可能仅受到行政处罚，而不构成刑事犯罪。

四、实际审判中的考量

在实际审判过程中，法院会综合考虑犯罪的具体情节、被告人的悔罪态度、社会危害程度等多方面因素来作出判决。因此，即使两次围标串标行为在表面上相似，也可能因具体情节的不同而面临不同的刑罚。

五、建议与提醒

1. 严格遵守法律法规：参与招投标活动的企业和个人应严格遵守相关法律法规，秉持公平、公正、诚信的原则参与竞争。
2. 加强风险防控：企业应建立完善的内部风险防控机制，加强对招投标活动的监督和管理，防止围标串标行为的发生。
3. 及时寻求法律帮助：如果涉及围标串标行为或面临相关法律风险，应及时向我咨询，以便更好地了解相关法律规定和应对措施。

总之，多次围标串标行为若构成串通投标罪，将面临严厉的刑事处罚。因此，建议所有参与招投标活动的企业和个人严格遵守相关法律法规，以避免不必要的法律风险和经济损失。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。