高中生打工是否合法，需分情况讨论：

1. 年龄与劳动关系的核心限制
   根据《劳动法》第十五条及《未成年人保护法》第六十一条，禁止用人单位招用未满16周岁的未成年人（童工）。若高中生年龄未满16周岁，无论是否自愿，均属于非法用工，用人单位可能面临罚款、吊销执照等处罚，情节严重者甚至构成犯罪（《刑法》第二百四十四条之一）。

2. 已满16周岁的高中生
   若高中生已年满16周岁，法律允许其与用人单位建立劳动关系，但需注意以下限制：

   • 工作时间限制：根据《未成年人保护法》第六十一条，不得安排其从事过重、有毒有害等危害身心健康的劳动，且每日工作时间不超过8小时，每周不超过40小时。
     
   • 行业限制：禁止从事矿山井下、有毒有害、国家规定的第四级体力劳动强度的劳动，以及其他禁忌劳动（《劳动法》第六十四条）。
     
   • 合同形式：建议签订书面劳动合同，明确工作内容、时间、报酬等条款，避免口头约定引发的纠纷。

3. 特殊情形：勤工俭学与实习

   • 勤工俭学：若高中生利用课余时间兼职（如发传单、家教等），通常属于劳务关系而非劳动关系，不受《劳动法》调整，但需注意安全及报酬合理性。
     
   • 实习：若为学校组织的实习活动，应签订三方协议（学校、学生、用人单位），明确各方权利义务，避免被认定为非法用工。

法律建议：

• 若高中生未满16周岁，切勿打工，用人单位可能面临严重法律后果，个人也可能因协助非法用工被追责。
  
• 若已满16周岁，打工前需确认用人单位资质，要求签订书面合同，并保留工资支付、考勤记录等证据。
  
• 家长或学校应加强监督，避免高中生从事高风险或超时工作，保障其身心健康及受教育权。

后续行动指引：
若您或身边人涉及高中生打工纠纷（如拖欠工资、工伤等），可进一步向我咨询具体维权流程及证据收集要点。