结论前置：催款时发信息给欠款人的朋友，这一行为是否合法需分情况讨论，主要取决于信息内容、发送频率以及是否侵犯他人合法权益。
若信息内容仅涉及提醒欠款人还款，且未泄露欠款人隐私或进行不当威胁：
- 在这种情况下，发送信息给欠款人的朋友可能并不直接构成违法。但需注意，即使信息内容合法，频繁发送或采取不当方式（如骚扰、恐吓）也可能引发其他法律问题，如侵犯他人安宁权。
- 法律背景：根据《中华人民共和国民法典》中关于人格权的规定，自然人享有隐私权、名誉权等权利，任何组织或个人不得以刺探、侵扰、泄露、公开等方式侵害他人的隐私权。若信息内容未涉及欠款人隐私，且未对欠款人或其朋友造成名誉损害，则一般不构成侵权。
若信息内容泄露了欠款人的隐私，或包含威胁、恐吓等不当内容：
- 在这种情况下，发送信息给欠款人的朋友可能构成违法。泄露隐私可能侵犯欠款人的隐私权，而威胁、恐吓则可能构成对欠款人或其朋友的人身安全威胁，违反《中华人民共和国治安管理处罚法》甚至《中华人民共和国刑法》的相关规定。
- 法律后果：若因发送不当信息导致欠款人或其朋友遭受损失，发送者可能需要承担民事赔偿责任；若行为构成违法或犯罪，还可能面临行政处罚或刑事处罚。
关于发送信息的频率和方式：
- 即使信息内容合法，频繁发送或采取骚扰、恐吓等方式也可能构成对他人安宁权的侵犯。安宁权是自然人享有的维持安稳宁静生活的私人生活状态所不受非法侵扰的一种人格权。
- 建议：在催款时，应尽量通过合法、正当的方式与欠款人沟通，如直接联系欠款人、发送正式催款函等。若需通过第三方（如欠款人的朋友）转达信息，也应确保信息内容合法、正当，且不侵犯他人合法权益。
进一步思考：在催款过程中，除了考虑法律合规性外，还应注重方式方法的合理性和有效性。过于激烈或不当的催款方式可能不仅无法达到催款目的，还可能引发不必要的法律纠纷和人际关系紧张。因此，建议你在催款前仔细评估各种方式的利弊，选择最适合的方式进行处理。若你有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。