结论：是否需要还钱需分情况讨论，主要取决于款项性质、双方约定及具体情境，以下从法律和实务角度展开分析：

1. 若款项属于“借款”或明确约定需返还
   若男生在追求过程中明确表示“借款”（如微信转账备注“借款”），或双方约定“若未确立关系需还钱”（如聊天记录中提及），则从法律上构成借贷关系。此时，无论是否追求成功，女生均有义务返还，男生可通过法律途径主张权利。

2. 若款项属于“赠与”且无附加条件
   若男生主动赠送礼物或转账（如520元、1314元等特殊金额，或日常小额消费），且未明确表示“以确立关系为条件”，则法律上视为一般赠与。根据《民法典》第657条，赠与合同成立后，赠与人不得随意撤销（除非受赠人严重侵害赠与人权益）。因此，女生无需返还，男生要求还钱可能缺乏法律依据。

3. 若款项属于“附条件赠与”但条件未成就
   若男生赠送财物时明确表示“以结婚为目的”（如购房、购车等大额支出），或通过行为暗示“若不结婚需返还”（如多次强调“这是为了我们的未来”），则可能构成附条件赠与。根据《民法典》第158条，若条件未成就（如未结婚），赠与人可要求返还。但需注意，此类案件中，男生需举证证明赠与与结婚目的的关联性，实践中存在一定举证难度。

4. 实务建议

   • 对男生：若希望避免纠纷，可在转账时备注用途（如“借款”而非“爱你”），或保留书面约定（如聊天记录中明确“若未在一起需还钱”）。
     
   • 对女生：若收到大额财物，可主动询问对方意图（如“这是借款还是赠与？”），避免因误解产生纠纷。若确属赠与，可保留相关证据（如聊天记录、转账记录）以备不时之需。
     

总结：法律上，是否需要还钱取决于款项性质和双方约定。若为借款或附条件赠与，需返还；若为一般赠与，无需返还。建议双方在交往中明确财物性质，减少后续纠纷。如有具体案件细节，可进一步向我咨询。