针对您提出的“卖淫女五年被抓五次会判刑吗”这一问题，我的结论如下：
单纯卖淫行为不构成犯罪：
- 根据我国《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条的规定，单纯的卖淫、嫖娼行为，虽然违法，但并不构成刑事犯罪。因此，即使五年内被抓五次，也仅会面临行政处罚，如十日以上十五日以下拘留，并可以并处五千元以下罚款；情节较轻的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款。
涉及犯罪的卖淫行为可能判刑：
- 如果卖淫行为涉及到组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫，或者明知自己患有严重性病而卖淫等情节，就可能触犯刑法，面临刑事责任的追究。
- 具体来说，如果存在引诱、容留、介绍他人卖淫的行为，根据《中华人民共和国刑法》第三百五十九条的规定，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上有期徒刑，并处罚金。
- 如果涉及组织卖淫，根据《中华人民共和国刑法》第三百五十八条的规定，将处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；情节严重的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。
- 如果明知自己患有严重性病而卖淫，根据《中华人民共和国刑法》第三百六十条的规定，将处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
法律背景与建议：
- 法律背景：我国法律对卖淫行为有明确的处罚规定，但区分了行政处罚与刑事处罚。单纯卖淫行为属于行政违法，而涉及组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫或传播性病等行为，则构成刑事犯罪。
- 建议：
- 对于卖淫者而言，应认识到卖淫行为的违法性，并尽快停止此类行为，以免面临更严重的法律后果。
- 如果已经多次因卖淫行为受到行政处罚，更应深刻反思，寻求合法途径谋生，避免陷入法律困境。
- 如果涉及组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫或传播性病等犯罪行为，应立即向公安机关自首，争取从轻或减轻处罚。
可能的法律后果：
- 如果继续从事单纯卖淫行为，将面临行政处罚，如拘留、罚款等，且处罚记录可能对个人生活产生负面影响。
- 如果涉及刑事犯罪行为，将面临刑事责任的追究，包括有期徒刑、罚金等刑罚，且犯罪记录将对个人未来产生长期影响。
总之，单纯因卖淫被抓多次通常不会直接被判刑，但会面临行政处罚。然而，一旦涉及刑事犯罪行为，就有可能被依法判刑。因此，我强烈建议您遵守法律法规，远离任何违法活动。如果您有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。