老板是否需要赔钱以及如何赔钱，需根据打工者被抓的具体原因、老板是否存在过错或违法行为来综合判断。以下是几种常见情况的分析：

1. 打工者因自身违法行为被抓

   • 若打工者因个人实施的违法行为（如盗窃、诈骗等）被抓，且该行为与工作无关，老板一般无需承担赔偿责任。
   • 但如果老板明知打工者有违法犯罪前科或倾向，仍雇佣其从事可能涉及违法的工作（如明知是盗窃团伙成员仍雇佣其搬运赃物），则老板可能因“教唆、帮助”或“共同犯罪”承担法律责任，此时赔偿问题需根据具体罪名和情节由司法机关判定。

2. 打工者因执行工作任务导致被抓

   • 若打工者是在执行老板安排的工作任务过程中被抓（如因工作纠纷被拘留），且老板的工作安排本身合法，老板一般无需赔钱，但需配合处理相关事宜（如提供证明材料）。
   • 若老板的工作安排违法（如让打工者运输违禁品、参与非法集资等），导致打工者被抓，老板可能构成共同犯罪或单独犯罪，需承担刑事责任；同时，打工者有权要求老板赔偿因执行违法任务导致的损失（如误工费、医疗费等），赔偿范围需根据具体损失和过错程度确定。

3. 老板存在过错导致打工者被抓

   • 若老板因管理不善（如未提供安全的工作环境、未履行劳动保护义务）导致打工者在工作中受伤或被牵连进纠纷被抓，老板需根据《劳动法》《安全生产法》等承担民事赔偿责任（如赔偿医疗费、误工费等）。
   • 若老板故意隐瞒与工作相关的风险（如明知工作涉及违法活动仍隐瞒不报），导致打工者被抓，老板除承担刑事责任外，还需赔偿打工者因此遭受的全部损失（包括精神损害赔偿）。

建议：若您是老板，遇到此类情况，首先需配合司法机关调查，明确自身责任；若您是打工者或其家属，可收集证据（如工作合同、工资记录、老板指示记录等）证明老板的过错或违法行为，再通过协商或诉讼要求赔偿。具体操作可进一步向我咨询，我会结合细节为您分析。