行政机关多次延期并不必然导致败诉，但可能成为影响判决的重要因素，具体需结合延期合法性、程序正当性及对相对人权益的影响综合判断。以下从不同角度详细分析：

1. 延期合法性是核心前提

• 法律依据：行政机关的延期行为需有明确的法律授权（如《行政许可法》第42条允许因特殊情况延长审查期限，但需书面告知申请人并说明理由）。若法律未授权延期，或延期超出法定时限（如《行政处罚法》规定听证通知应在7日内送达，逾期则程序违法），则可能因程序违法被判败诉。
• 例外情形：若延期基于不可抗力（如自然灾害、突发公共卫生事件）或客观无法克服的困难（如技术鉴定需更长时间），且行政机关能提供充分证据证明，法院可能认可其合理性。

2. 程序正当性是关键考量

• 告知义务：行政机关延期时需及时书面通知相对人，并说明理由（如《政府信息公开条例》第33条要求延期需告知申请人并说明期限）。若未履行告知义务，可能构成程序违法。
• 听证权利：若延期涉及相对人重大权益（如行政处罚、行政许可），且法律要求听证，行政机关未组织听证即延期，可能因剥夺相对人陈述申辩权被判败诉。

3. 对相对人权益的影响是实质标准

• 权益减损：若延期导致相对人合法权益受损（如因许可证延期未获批导致经营停滞），且行政机关无法证明延期与损害无因果关系，法院可能支持相对人诉求。
• 比例原则：延期期限需与行政目的成比例。例如，行政处罚调查延期3个月，但案件复杂程度仅需1个月，可能因违反比例原则被判违法。

4. 司法实践中的裁判倾向

• 严格审查延期理由：法院会重点审查延期是否基于“正当、合理、必要”理由。例如，某案中行政机关以“领导出差”为由延期，法院认为该理由非法定或客观必要，判定程序违法。
• 重视相对人举证：若相对人能证明延期导致其损失（如合同违约、市场机会丧失），且行政机关无法反证，法院可能支持赔偿请求。

5. 行政机关的应对建议

• 完善延期手续：延期前需核查法律授权，书面告知相对人并留存证据（如邮寄凭证、签收记录）。
• 控制延期时长：尽量在法定最长期限内完成程序，避免多次延期。若确需延长，需分阶段说明理由并更新告知。
• 主动沟通解释：延期期间与相对人保持沟通，解释进展及困难，降低对立情绪。

总结：行政机关多次延期是否败诉，需结合具体案情判断。若延期合法、程序正当且未损害相对人权益，法院可能支持行政机关；反之，则可能因程序违法或滥用职权败诉。建议行政机关严格依法延期，并注重程序规范与相对人权益保护。如有具体案件，可进一步向我咨询细节。