结论前置：面对工作出错导致损失不敢告知老板又不得不告知的情况，你可以采取以下策略来妥善处理：首先，冷静评估损失情况；其次，准备详细的错误报告；然后，选择合适的时机和方式告知老板；最后，积极寻求解决方案并承担责任。

一、冷静评估损失情况

在决定告知老板之前，你需要先冷静下来，全面、客观地评估这次错误所造成的损失。这包括直接的经济损失、可能引发的客户不满、对公司声誉的影响等。通过详细评估，你可以更准确地了解问题的严重性，为后续的沟通做好准备。

二、准备详细的错误报告

在评估完损失后，你需要准备一份详细的错误报告。这份报告应该包括以下几个部分：

1. 错误描述：清晰、准确地描述错误发生的时间、地点、涉及的人员和具体过程。
2. 损失评估：列出直接和间接的损失，包括经济损失、客户流失、声誉损害等，并尽量提供具体的数字或比例。
3. 原因分析：分析错误发生的原因，包括个人疏忽、流程缺陷、系统故障等，以便老板了解问题的根源。
4. 改进建议：提出针对错误的改进建议，包括修改流程、加强培训、引入新系统等，以防止类似错误再次发生。

三、选择合适的时机和方式告知老板

在准备好错误报告后，你需要选择一个合适的时机和方式告知老板。以下是一些建议：

1. 时机选择：尽量选择老板相对空闲、心情较好的时候进行沟通，避免在老板忙碌或情绪不佳时提及此事。
2. 方式选择：根据老板的偏好和公司的文化，选择面对面沟通、电话沟通或邮件沟通等方式。如果错误较为严重，建议优先选择面对面沟通，以便更直接地表达你的诚意和决心。
3. 沟通技巧：在沟通时，保持冷静、诚恳的态度，承认自己的错误，并表达你对问题的重视和改进的决心。同时，将错误报告呈现给老板，让他/她更全面地了解问题的情况。

四、积极寻求解决方案并承担责任

在告知老板后，你需要积极寻求解决方案，并主动承担责任。以下是一些建议：

1. 与老板共同讨论解决方案：根据错误报告中的改进建议，与老板共同讨论并确定具体的解决方案。这可以增强老板对你的信任，并展示你的责任感和解决问题的能力。
2. 主动承担责任：如果错误确实是由你的疏忽或不当行为造成的，你应该主动承担责任，并表示愿意接受相应的处罚或承担部分损失。这可以体现你的诚信和担当，有助于维护你在公司中的形象。
3. 跟进解决方案的实施：在确定解决方案后，你需要积极跟进其实施情况，确保问题得到妥善解决。同时，及时向老板反馈进展情况，让他/她了解你的工作动态。

最后提醒：面对工作错误，逃避不是解决问题的办法。勇敢地承认错误、积极寻求解决方案并承担责任，才是正确的做法。如果你在这个过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。