未签订劳动合同申请赔偿的时效问题，主要涉及的是劳动争议申请仲裁的时效期间。以下是对该问题的详细解答：
时效期间的一般规定：
- 根据《中华人民共和国劳动争议调解仲裁法》第二十七条的规定，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年。这意味着，从你知道或者应当知道你的权益被侵害之日起一年内，你需要向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，以维护你的合法权益。
未签订劳动合同赔偿的时效起算点：
- 对于未签订劳动合同的赔偿请求，时效的起算点通常是从你与用人单位解除或终止劳动关系之日起计算。也就是说，如果你在职期间未签订劳动合同，但并未因此提出离职或解除劳动关系，那么时效可能并未开始计算。然而，一旦你离职或解除劳动关系，你就需要在一年内提出仲裁申请。
- 特殊情况：如果用人单位未与你签订劳动合同的行为持续存在（例如，你一直在职且未签订劳动合同），那么时效可能从你离职或应当离职之日起计算，或者从你知道或应当知道未签订劳动合同的事实之日起计算，具体取决于实际情况和法律规定。但通常，为了保护劳动者的权益，会倾向于从离职或应当离职之日起计算。不过，为避免争议，建议劳动者在发现未签订劳动合同后尽快采取行动。
时效中断与中止：
- 在时效期间内，如果因不可抗力或其他正当理由导致你无法申请仲裁，时效会中止。从中止时效的原因消除之日起，时效期间继续计算。
- 如果你向用人单位提出主张（如要求签订劳动合同或支付双倍工资等），或者向有关部门请求权利救济（如向劳动监察部门投诉），时效会中断。从中断时起，时效期间重新计算。
未签订劳动合同的赔偿内容：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条的规定，用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应当向劳动者每月支付二倍的工资。这是未签订劳动合同的主要赔偿内容。
- 计算公式（以月工资为基准）：\(赔偿金额 = 月工资 \times (未签订劳动合同的月数 - 1)\)（因为第一个月不计算双倍工资）。例如，如果你的月工资是5000元，未签订劳动合同的月数是6个月，那么赔偿金额就是\(5000元 \times (6 - 1) = 25000元\)。
建议与行动：
- 如果你发现用人单位未与你签订劳动合同，建议尽快与用人单位协商解决，要求签订劳动合同或支付双倍工资。
- 如果协商无果，你需要在一年内（从离职或应当离职之日起计算，或根据实际情况确定的其他起算点）向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，以维护你的合法权益。
- 在申请仲裁前，你可以收集相关证据（如工资条、工作证、考勤记录等）来证明你与用人单位存在劳动关系以及未签订劳动合同的事实。
总结：未签订劳动合同申请赔偿的时效期间为一年，从你知道或者应当知道你的权益被侵害之日起计算（通常是从离职或应当离职之日起计算）。在时效期间内，你可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁，要求用人单位支付双倍工资等赔偿。如果你发现用人单位未与你签订劳动合同，建议尽快采取行动以维护你的合法权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。