旅行社应当在旅游者报名参团时或双方达成合意后及时签订书面旅游合同，最迟不得晚于旅游行程开始前。具体分析如下：

1. 法律强制性要求
   根据《中华人民共和国旅游法》第五十七条及《旅行社条例》第二十八条，旅行社必须与旅游者签订书面合同，合同内容需包含行程安排、费用明细、违约责任等核心条款。法律未明确规定具体签订时间节点，但要求合同签订必须发生在旅游服务提供前，以确保双方权利义务明确。

2. 实务操作中的时间节点

   • 报名阶段：旅游者缴纳定金或全款时，旅行社应同步提供合同文本供签署，避免后续纠纷。
     
   • 行程开始前：若双方未在报名时签约，旅行社必须在出发前完成合同签订，否则可能面临行政处罚（如《旅游法》第九十八条规定的罚款）。
     
   • 特殊情形：对于定制游、出境游等复杂行程，建议提前更长时间签约，以便处理签证、机票等前置事项。

3. 未按时签约的法律风险

   • 对旅行社：可能被认定为“未签订书面合同”的违法行为，面临旅游主管部门责令改正、罚款（最高3万元）等处罚。
     
   • 对旅游者：若发生纠纷（如行程变更、强制购物），未签约可能导致举证困难，权益难以保障。

4. 实务建议

   • 旅游者：报名时主动要求签署合同，仔细阅读条款（尤其是自费项目、购物安排等），拒绝“口头约定”。
     
   • 旅行社：建立标准化签约流程，在宣传资料中明确签约时间要求，避免因流程疏漏引发纠纷。

提示：若您已与旅行社发生合同纠纷（如未签约、条款显失公平等），可提供具体细节，我将进一步分析维权路径。