撞坏限高杆的责任承担问题，需根据具体情况判断是老板赔还是司机赔，一般而言，若司机是在执行工作任务时撞坏限高杆，通常由老板（用人单位）承担赔偿责任；若司机存在故意或重大过失，可能需与老板承担连带责任或按过错比例分担责任。以下从不同角度进行分析：

一、执行工作任务时撞坏限高杆

1. 老板承担赔偿责任：

   • 根据《中华人民共和国民法典》第一千一百九十一条：“用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。用人单位承担侵权责任后，可以向有故意或者重大过失的工作人员追偿。”
   • 应用场景：若司机是在执行老板安排的工作任务（如运输货物）过程中，不慎撞坏了限高杆，且司机没有故意或重大过失，那么赔偿责任应由老板承担。
   • 举例：司机受老板指派，驾驶货车运输货物，在行驶过程中因未注意限高标志而撞坏了限高杆。此时，老板应承担赔偿责任。

2. 司机与老板可能承担连带责任或按过错比例分担责任：

   • 若司机在执行工作任务时存在故意或重大过失（如酒驾、超速、故意违反交通规则等），导致撞坏了限高杆，那么司机和老板可能需承担连带责任或按过错比例分担责任。
   • 应用场景：司机明知前方有限高杆，却故意加速冲撞，或者酒驾后驾驶车辆导致撞坏限高杆。此时，司机存在故意或重大过失，应与老板承担连带责任或按过错比例分担责任。
   • 举例：司机酒驾后驾驶货车，因视线模糊未注意到限高标志而撞坏了限高杆。此时，司机存在重大过失，应与老板共同承担赔偿责任，具体比例可根据双方过错程度确定。

二、非执行工作任务时撞坏限高杆

• 若司机撞坏限高杆的行为并非发生在执行工作任务的过程中，而是出于个人原因（如私自驾车外出游玩、处理个人事务等），那么赔偿责任应由司机个人承担。
• 应用场景：司机在下班后，私自驾驶公司车辆外出游玩，途中不慎撞坏了限高杆。此时，赔偿责任应由司机个人承担。
• 举例：司机利用周末时间，私自驾驶公司货车外出钓鱼，途中因未注意限高标志而撞坏了限高杆。此时，司机应自行承担赔偿责任。

三、特殊情况下的责任承担

• 若限高杆的设置存在安全隐患（如限高标志不清晰、限高杆高度设置不合理等），且该安全隐患与撞坏限高杆的结果之间存在因果关系，那么限高杆的管理者或设置者也可能需承担一定的赔偿责任。
• 应用场景：限高杆的高度设置明显低于周边道路的实际通行需求，且未设置明显的限高标志，导致司机在正常行驶过程中不慎撞坏了限高杆。此时，限高杆的管理者或设置者可能需承担一定的赔偿责任。

总结与建议：

• 撞坏限高杆的责任承担问题需根据具体情况判断。若司机是在执行工作任务时撞坏限高杆且没有故意或重大过失，通常由老板承担赔偿责任；若司机存在故意或重大过失，可能需与老板承担连带责任或按过错比例分担责任。
• 若司机撞坏限高杆的行为并非发生在执行工作任务的过程中，则赔偿责任应由司机个人承担。
• 在处理此类纠纷时，建议收集相关证据（如现场照片、视频、证人证言等），以便更准确地判断责任归属。
• 如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。