结论：签订三年合同与五年合同在合同期限、试用期、稳定性、经济补偿、职业发展以及无固定期限劳动合同的签订条件等多个方面存在显著差异。选择哪种合同期限应基于双方的实际需求与预期进行权衡。
一、合同期限与试用期
合同期限：
- 三年合同：合同期限为三年，到期后若无特别约定或未续约，合同自动终止。
- 五年合同：合同期限为五年，提供更长期的合作预期和稳定性，五年期满后才面临合同正常终止的情况。
试用期：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第十九条，三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。因此，无论是三年合同还是五年合同，试用期的最长时限均为六个月。但相对于合同总期限，五年合同中试用期所占比例较小，这意味着在五年合同中，员工有更长的时间处于正式雇佣状态，享受正式员工的待遇和权益。
二、稳定性与灵活性
三年合同：
- 为员工提供相对适中的稳定性，同时为企业保留了根据市场变化调整人员配置的一定灵活性。员工可能较容易面临合同到期后续约的不确定性，这有助于企业根据业务需求进行人员调整。
五年合同：
- 为员工提供了更强的职业稳定性，有助于其长期规划和生活安排。对企业而言，表明了对员工的长期需求和培养计划，减少了人员流动成本，但也降低了灵活性。在五年合同中，员工更有可能形成对企业的归属感和忠诚度，而企业也需要承担更高的员工稳定成本。
三、经济补偿
三年合同：
- 若企业因自身原因解除合同，需按法律规定支付经济补偿，通常为每满一年支付一个月工资的标准，最高不超过三个月（在特定工资标准下）。这意味着在三年合同中，企业解除合同的经济成本相对较低。
五年合同：
- 经济补偿同样按工作年限计算，满五年则需支付五个月工资作为补偿（同样在符合相应工资标准前提下）。这增加了企业的解除成本，对员工提供了更强的保护。在五年合同中，员工在面临企业解除合同时，能够获得更高的经济补偿。
四、职业发展与培训投入
三年合同：
- 企业可能倾向于进行短期、针对性的培训，员工在有限时间内积累岗位经验，但晋升通道可能受限。由于合同期限较短，企业可能更注重员工的即时贡献，而不太愿意进行长期的投资和培养。
五年合同：
- 企业更愿意对长期员工进行系统性培训和职业规划，员工有更多机会参与复杂项目，实现职位晋升和技能提升。在五年合同中，企业有更长的时间来观察和评估员工的表现，从而为员工提供更多的发展机会和资源。
五、无固定期限劳动合同的签订条件
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第十四条，连续订立二次固定期限劳动合同，且劳动者没有本法第三十九条和第四十条第一项、第二项规定的情形，续订劳动合同的，除劳动者提出订立固定期限劳动合同外，应当订立无固定期限劳动合同。
- 因此，若劳动者已连续签订两次三年期劳动合同并符合相关条件，第三次签订合同时有权要求签订无固定期限劳动合同。而对于五年期劳动合同，在首次签订后并不直接涉及无固定期限劳动合同的签订问题（除非后续再次签订固定期限合同并满足条件）。这意味着在五年合同中，员工需要更长的时间才能达到签订无固定期限劳动合同的条件。
建议：在选择合同期限时，双方应充分考虑自身的实际情况、未来规划及法律后果。对于追求一定灵活性和快速适应市场变化的场景，三年合同可能更为合适；而对于寻求长期稳定合作和深度职业发展的双方，五年合同则可能更具优势。如有任何疑问或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。