债权转让两次后再起诉债务人，这一行为在法律上是有效的，但需满足一定的条件。以下是对此问题的详细分析：
一、债权转让的合法性
债权转让的基本原则：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，债权人可以将其债权全部或部分转让给第三人。这种转让通常通过合同形式进行，并需要遵循一定的法律程序，如通知债务人等。
多次转让的合法性：
- 债权可以依法进行多次转让。每次转让都需要满足法律规定的条件，如转让合同的有效性、通知债务人的义务等。只要每次转让都符合这些条件，那么多次转让后的债权仍然具有法律效力。
二、起诉债务人的合法性
受让人作为原告：
- 在债权转让完成后，受让人成为新的债权人，享有向债务人主张债权的权利。因此，受让人有权以自己的名义向法院提起诉讼，要求债务人履行还款义务。
诉讼时效的连续性：
- 债权转让并不影响诉讼时效的计算。根据法律规定，诉讼时效期间自权利人知道或者应当知道权利受到损害以及义务人之日起计算。在债权转让的情况下，诉讼时效从原债权人知道或应当知道其权利被侵害时起算，并在转让后继续计算，直至届满。因此，只要受让人在诉讼时效期间内提起诉讼，其诉讼请求就不会因时效问题而被驳回。
三、起诉债务人时需注意的事项
通知债务人的义务：
- 根据法律规定，债权人转让债权的，应当通知债务人。未经通知，该转让对债务人不发生效力。因此，在债权转让后，无论是第一次转让还是后续的多次转让，受让人都应及时通知债务人，以确保债权转让的效力及于债务人。这是确保起诉债务人合法性的关键步骤。
提供充分的证据：
- 在提起诉讼时，受让人需要提供充分的证据证明债权转让的事实以及自己作为新债权人的身份。这包括但不限于债权转让协议、原债权人与债务人之间的借款合同或欠条、以及通知债务人的相关证据等。这些证据将有助于法院确认债权转让的合法性和受让人的原告资格。
遵守法律程序：
- 受让人在提起诉讼时，应遵守相关的法律程序，如提交起诉状、缴纳诉讼费用等。同时，也需要了解并遵循法院关于债权转让案件的具体审理规则和程序要求，以确保诉讼的顺利进行。
四、实务操作建议
- 核查债权真实性：在受让债权前，应仔细核查债权的真实性，要求转让方提供原始合同、履约凭证等证据，以确保所受让的债权是合法有效的。
- 确认无权利瑕疵：调查债权是否存在质押、保全等限制情况，以避免因债权存在瑕疵而导致诉讼失败或无法执行的风险。
- 完善通知程序：采用公证邮寄、登报公告等多重方式通知债务人，以确保通知的效力及于债务人。同时，保留好通知的相关证据，以备不时之需。
总结来看，债权转让两次后再起诉债务人在法律上是有效的，但需满足债权转让的合法性、起诉债务人的合法性以及遵守相关法律程序等条件。在实际操作中，建议受让人在受让债权前仔细核查债权的真实性和无权利瑕疵情况，并在转让后及时通知债务人，以确保起诉债务人的合法性和诉讼的顺利进行。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。