结论前置：与老板沟通索要工资时，应选择合适的时机和方式，礼貌且明确地表达自己的诉求，同时了解相关法律法规，确保自身权益不受侵害。以下是从不同情况出发的具体建议：
一、正常发薪日未发工资
沟通时机与方式：
- 选择老板相对空闲的时间，如工作日的上午或下午，避免在老板忙碌或情绪不佳时沟通。
- 可以选择面对面沟通，如果条件不允许，也可以通过邮件、微信等线上方式表达。
沟通内容示例：
- 面对面或微信：“老板，您好！今天是发薪日，但我的工资还没到账。我近期有一些生活开销需要支付，想了解一下是不是公司有什么特殊情况导致工资延迟发放，大概什么时候能发呢？”
- 邮件：“尊敬的[老板姓名]，您好！本月工资未按期发放，对我个人生活安排造成了一定影响。请告知工资延迟发放的原因及预计发放时间，以便我做好相应的财务安排。谢谢！”
法律依据：
- 根据《劳动法》第五十条的规定，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或者无故拖欠劳动者的工资。
二、离职后未结清工资
沟通策略：
- 强调工作已交接完毕，表达尽快结清工资的期望。
- 可以提及自己目前的经济压力，增加沟通的紧迫性。
沟通内容示例：
- 面对面或微信：“老板，您好！我离职时工作都已经交接清楚了，但工资还没结清。我现在有一些经济上的压力，希望能尽快结算工资，谢谢！”
- 邮件：“尊敬的[老板姓名]，您好！我已于[离职日期]正式离职，且工作交接完毕。但至今仍有部分工资未结清，请告知结算时间和方式，以便我及时处理相关财务事宜。谢谢！”
法律依据：
- 根据《劳动合同法》第五十条的规定，用人单位应当在解除或者终止劳动合同时出具解除或者终止劳动合同的证明，并在十五日内为劳动者办理档案和社会保险关系转移手续。同时，用人单位应当依照本法有关规定向劳动者支付经济补偿，并在劳动者离职时结清所有工资款项。
三、加班工资未支付
沟通准备：
- 准备好加班记录，包括项目名称、加班时长、加班日期等具体信息。
- 强调加班对个人生活的牺牲以及加班工资的重要性。
沟通内容示例：
- 面对面或微信：“老板，您好！我之前为了[项目名称]加了不少班，现在生活开销大，这些加班工资对我来说很重要。请问什么时候能发给我呢？”
- 邮件：“尊敬的[老板姓名]，您好！我在[具体时间段]为[项目名称]加班[X]小时，根据公司制度及法律法规，应获得相应的加班工资。请尽快核算并支付我的加班工资，谢谢！”
法律依据：
- 根据《劳动法》第四十四条的规定，有下列情形之一的，用人单位应当按照下列标准支付高于劳动者正常工作时间工资的工资报酬：（一）安排劳动者延长工作时间的，支付不低于工资的百分之一百五十的工资报酬；（二）休息日安排劳动者工作又不能安排补休的，支付不低于工资的百分之二百的工资报酬；（三）法定休假日安排劳动者工作的，支付不低于工资的百分之三百的工资报酬。
四、沟通时的注意事项
- 保持礼貌与尊重：无论选择哪种沟通方式，都应保持礼貌和尊重，避免情绪化或威胁性的言辞。
- 明确表达诉求：清晰、明确地表达自己的诉求，包括工资的具体金额、发放时间等。
- 保留证据：如果可能的话，保留好与老板的沟通记录、工资条、加班记录等证据，以备不时之需。
最后建议：如果与老板沟通后问题仍未得到解决，你可以考虑向当地的劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。如果你在沟通过程中遇到任何法律问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询，我会为你提供专业的法律意见和支持。