结论：赌博被抓拘留多次，将可能面临更严重的法律后果，包括更重的行政拘留、罚款，甚至刑事处罚。具体处罚会根据赌博行为的性质、情节以及个人前科情况等因素综合考量。

详细分析：

1. 行政处罚的加重：

   • 首次与多次的区别：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，首次赌博被抓，情节较轻者，可能处五日以下拘留或五百元以下罚款；而多次因赌博被抓，通常会被视为屡教不改，情节严重，将面临十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。处罚力度会明显加重，倾向于适用更上限的拘留期限及罚款金额。
   • 赌资处理：在赌博过程中涉及的较大金额赌资，无论拘留次数多少，都将被依法收缴。

2. 刑事处罚的可能性：

   • 赌博罪：若赌博行为构成犯罪，如以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，将依据《中华人民共和国刑法》第三百零三条的规定，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。多次赌博被抓，且符合赌博罪构成要件的，将面临刑事处罚。
   • 开设赌场罪：若涉及开设赌场，包括建立赌博网站并接受投注、为赌博网站担任代理并接受投注等行为，将构成开设赌场罪，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。多次赌博被抓且涉及开设赌场的，处罚将更为严厉。
   • 从重情节：若之前已因赌博被拘留过，这次再次构成赌博相关犯罪，之前的拘留经历在量刑时会作为酌定从重情节考量，法官可能会在法定刑幅度内判处较重刑罚。

3. 其他考虑因素：

   • 累犯与处罚加重：多次实施同一性质的违法行为被视为累犯，法院在判决时可能考虑此因素，适当加重处罚力度。
   • 社会信用记录：累犯情况可能影响个人社会信用记录，对未来生活和工作产生负面影响，如影响贷款、就业等。
   • 地区差异：虽然法律规定具有普遍性，但具体情形可能因地区差异而有所不同。不同地区的执法机关和法院在处理赌博案件时，可能会结合当地实际情况进行裁量。

建议与警示：

• 远离赌博：赌博不仅危害社会秩序，影响个人的生产、工作和生活，而且往往是诱发其他犯罪的温床。为了自身和社会的利益，请务必远离赌博行为。
• 深刻反省：对于已经涉及赌博并被拘留过的人员，更应深刻反省自己的行为，切勿再次触犯法律底线。
• 法律咨询：如果您或您身边的人涉及赌博问题，且对法律后果存在疑虑，可以直接向我咨询。我会根据您的具体情况，提供专业的法律建议和帮助。

综上所述，赌博被抓拘留多次将面临更为严厉的法律制裁。为了自身和社会的利益，请务必远离赌博，珍惜生命和未来。