买二手自留地自建房是否合法，需分情况讨论，主要取决于土地性质、交易程序及是否符合当地规划要求。以下从不同角度为您详细分析：

1. 土地性质是关键

• 自留地属于农用地：根据《土地管理法》，自留地是农村集体经济组织分配给成员用于种植农作物的土地，属于农用地范畴。农用地未经依法转为建设用地，不得用于非农业建设（包括建房）。若在自留地上自建房，即使是从他人手中“购买”土地使用权，也因违反土地用途管制而无效，且可能面临拆除、罚款等行政处罚。
• 例外情形：若自留地已通过合法程序（如土地征收、农用地转用审批）转为建设用地，并取得《集体建设用地使用权证》或《国有土地使用证》，则可在其上建房。但此类情况需严格审核土地权属证明及规划许可文件。

2. 交易程序需合法

• 农村宅基地使用权流转限制：根据《土地管理法》及《民法典》，宅基地使用权仅限本集体经济组织成员之间流转，且需满足“一户一宅”原则。若“二手自留地”实际为宅基地，非本集体成员购买或受让宅基地使用权的行为无效，合同可能被认定无效，买方无法取得合法产权。
• 合同效力风险：即使双方签订了土地或房屋买卖合同，若违反法律强制性规定（如农用地建房、宅基地跨集体流转），合同可能被法院认定无效，买方可能面临返还土地、赔偿损失等风险。

3. 规划与建设许可

• 建房需审批：无论土地性质如何，建房前均需取得《乡村建设规划许可证》或《建设工程规划许可证》。未取得许可擅自建房的，可能被认定为违法建筑，面临强制拆除、罚款等后果。
• 历史遗留问题：部分早期自建房可能因历史原因未取得规划许可，但若符合当地“一户一宅”政策且未影响规划实施，可能通过补办手续合法化。但此类情况需具体分析，无法一概而论。

4. 法律后果与建议

• 风险总结：购买二手自留地自建房可能面临合同无效、房屋被拆除、土地被收回、行政处罚等风险，且买方通常难以通过法律途径主张权益。
• 操作建议：
  1. 核实土地性质：要求卖方提供土地权属证明（如《集体土地使用证》），确认土地用途为“建设用地”而非“农用地”。
  2. 审查交易主体资格：若涉及宅基地，确认卖方与买方是否为同一集体经济组织成员，且卖方符合“一户一宅”条件。
  3. 办理合法手续：建房前依法申请规划许可，确保建设行为符合当地规划要求。
  4. 咨询专业律师：在交易前委托律师审查合同、土地权属及规划文件，规避法律风险。

总结：购买二手自留地自建房的合法性需结合土地性质、交易主体资格及规划许可综合判断。若土地为农用地或交易违反宅基地流转限制，则行为违法；若土地已合法转为建设用地且交易程序合规，则可能合法。建议您在交易前务必核实土地性质、权属及规划文件，并咨询专业律师以规避风险。如有具体问题，可直接向我咨询。