恋爱期间写的保证书按手印，其法律效力需根据具体内容来判断。以下是对不同情况下恋爱保证书法律效力的详细分析：

1. 不具有法律效力的情况

   • 涉及限制人身自由权利的内容：

     • 具体情形：若保证书中约定一方不得与异性正常交往、不得提出分手等，这类条款限制了个人自由和正常社交权利。
     • 法律依据与后果：根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，限制人身自由的条款违背了公序良俗和法律的强制性规定，因此是无效的。即使按了手印，也无法改变其无效的性质。

   • 涉及惩罚性赔偿等不合理约定的内容：

     • 具体情形：若保证书中约定了一方违反恋爱承诺需支付巨额赔偿或以放弃财产作为惩罚，这往往不符合公平原则。
     • 法律依据与后果：《民法典》合同编要求合同的订立应遵循公平、自愿、合法的原则。不合理的惩罚性赔偿约定通常不被法院支持，因此这类保证书内容也是无效的。

   • 情感表达或道德要求：

     • 具体情形：如“永远爱对方”、“不背叛”等模糊且无法量化的情感承诺。
     • 分析：这些内容属于情感表达或道德层面，非具体法律义务，不符合法律对于合同内容明确性的要求，因此不具备法律效力。按手印并不能使其具有法律约束力。

   • 恋爱关系本身的非法律性质：

     • 分析：恋爱关系主要基于情感和道德层面，非法律所调整和保护的关系范畴。因此，恋爱中的大部分承诺和约定难以通过法律手段强制执行。

2. 具有法律效力的情况

   • 涉及财产约定的内容：

     • 具体情形：若保证书中约定一方赠与另一方财产，或明确恋爱期间共同财产的分配方式，且这些约定是双方真实意思表示，不违反法律法规。
     • 法律依据与后果：根据《民法典》关于赠与合同的规定，符合赠与合同构成要件的财产赠与约定是有效的。在这种情况下，按手印的保证书可以作为双方财产约定的证据，具有法律效力。

   • 不违反法律和公序良俗的情感承诺的参考价值：

     • 具体情形：虽然情感方面的承诺（如相互忠诚、尊重、关心）不具有直接的法律强制执行力，但在一定程度上可作为判断双方感情状况和处理情感纠纷的参考依据。
     • 法律依据与后果：只要这些情感承诺不违反法律和公序良俗，它们就是有效的，尽管其效力主要体现在道德和情感层面。按手印的保证书可以视为双方对情感承诺的一种确认，但在法律上并不直接产生强制执行力。

总结与建议：

恋爱保证书的法律效力需根据具体内容来判断。在签订此类保证书时，情侣们应谨慎考虑其内容，避免涉及限制人身自由、惩罚性赔偿等不合理约定。如果希望以更正式的方式记录彼此的承诺和约定，特别是涉及财产方面的内容，建议咨询专业律师（即我本人，林晏生律师，专注于婚姻家庭、遗产继承领域）的意见，以确保自身权益不受损害。同时，也可以考虑签订具有法律效力的协议，如婚前协议，但同样需遵循相关法律法规并咨询专业意见。