结论：是否起诉“估计要不回来的钱”，需结合债务人财产状况、诉讼成本、执行可能性及法律程序等多方面因素综合判断。以下从不同角度为你详细分析：
一、从债务人财产状况角度分析
- 债务人有可供执行的财产
- 法律解释：如果债务人虽然目前经济状况不佳，但有房产、车辆、存款、股权等可供执行的财产，或者有稳定的收入来源，那么起诉是有意义的。通过诉讼，你可以获得法院的生效判决，进而申请强制执行，法院可以查封、扣押、冻结、拍卖债务人的财产，以实现你的债权。
- 例子：比如债务人有一套房产，虽然他声称无力偿还债务，但你可以通过起诉，在获得胜诉判决后，申请法院拍卖该房产，用拍卖所得款项来偿还你的债务。
- 债务人无任何财产且无收入来源
- 法律解释：若债务人确实没有任何可供执行的财产，也没有稳定的收入来源，那么即使你起诉并获得了胜诉判决，在执行阶段也可能面临无法执行到位的情况。因为法院执行的前提是债务人有可供执行的财产，如果没有财产，执行程序可能会陷入停滞。
- 例子：债务人是一个失业且无积蓄的人，没有房产、车辆等财产，你起诉后虽然能拿到判决，但可能无法实际拿到钱。不过，这并不意味着完全不能起诉，如果后续债务人有了财产，你可以依据生效判决再次申请执行。
二、从诉讼成本角度分析
- 诉讼成本较低且可承受
- 法律解释：诉讼成本包括诉讼费、律师费、差旅费等。如果这些成本相对较低，且在你的承受范围之内，那么起诉是一个可以考虑的选择。即使最终无法完全收回债权，但通过诉讼可以明确债权债务关系，为后续可能的执行或协商打下基础。
- 例子：你的债权金额较大，而诉讼费、律师费等成本相对较小，比如债权金额为100万元，诉讼费、律师费等总共只需5万元，那么从成本收益的角度来看，起诉是值得的。
- 诉讼成本较高且难以承受
- 法律解释：如果诉讼成本过高，超出了你的承受能力，那么你需要谨慎考虑是否起诉。因为即使胜诉，如果扣除诉讼成本后，实际收回的债权所剩无几，甚至可能入不敷出，那么起诉可能得不偿失。
- 例子：你的债权金额较小，比如只有5万元，但诉讼费、律师费等可能需要3万元，那么起诉后即使胜诉，你可能只能收回2万元，这种情况下起诉可能不太划算。
三、从执行可能性角度分析
- 执行可能性较大
- 法律解释：除了债务人有可供执行的财产外，还需要考虑财产的变现难度、是否有其他债权人优先受偿等因素。如果债务人的财产容易变现，且没有其他优先受偿的债权人，那么执行的可能性较大，起诉是有意义的。
- 例子：债务人有一辆市场价值较高的汽车，且没有抵押等权利负担，那么在起诉后，法院可以很容易地拍卖该汽车，用拍卖款偿还你的债务。
- 执行可能性较小
- 法律解释：如果债务人的财产存在抵押、查封等权利负担，或者财产难以变现，比如是一些特殊的艺术品、古董等，那么执行的可能性较小。此外，如果债务人有多笔债务，且其他债权人已经先于你申请了执行，那么你的债权可能无法得到全额清偿。
- 例子：债务人的房产已经抵押给了银行，且银行已经先于你申请了执行，那么在拍卖房产后，你需要先偿还银行的贷款，剩余款项才能用于偿还你的债务，这种情况下你的债权可能无法得到全额清偿。
四、从法律程序角度分析
- 诉讼时效即将届满
- 法律解释：根据法律规定，债权诉讼时效一般为三年。如果诉讼时效即将届满，而你还没有采取任何法律措施，那么一旦诉讼时效届满，你将失去胜诉权，即法院将不再保护你的债权。因此，在这种情况下，起诉是必要的，以中断诉讼时效，重新计算诉讼时效期间。
- 例子：你的债权是在三年前产生的，且在这三年内你没有向债务人主张过权利，那么诉讼时效即将届满。此时，你应该尽快起诉，以避免丧失胜诉权。
- 希望通过诉讼解决纠纷
- 法律解释：除了经济利益外，你可能还希望通过诉讼来解决与债务人之间的纠纷，维护自己的合法权益和尊严。在这种情况下，起诉可以为你提供一个法律平台，让法院对纠纷进行公正的裁决。
- 例子：债务人不仅拒绝偿还债务，还对你进行辱骂、威胁等，严重侵犯了你的合法权益和尊严。此时，你可以通过起诉来维护自己的权益，让债务人承担相应的法律责任。
建议：在决定是否起诉前，你可以先对债务人的财产状况进行调查，了解其是否有可供执行的财产；同时，评估诉讼成本和执行可能性，权衡利弊后做出决策。如果你对相关法律程序和规定不太了解，可以向我咨询，我会为你提供专业的法律建议和帮助。