针对您提出的问题，即给老板开大车发生两车相撞，五五责任，导致两人死亡，可能面临的刑罚以及老板是否会赔偿的问题，我将从刑事责任和民事责任两个角度进行详细分析。
一、刑事责任角度
交通肇事罪的构成：
- 根据《中华人民共和国刑法》第一百三十三条的规定，违反交通运输管理法规，因而发生重大事故，致人重伤、死亡或者使公私财产遭受重大损失的，构成交通肇事罪。
- 在您描述的情况下，由于发生了两人死亡的严重后果，且您作为驾驶员可能存在一定的过失（如未遵守交通规则、未保持安全车速等），因此有可能构成交通肇事罪。
刑罚的判定：
- 交通肇事罪的刑罚根据后果的严重程度有所不同。一般来说，如果交通肇事导致死亡一人或者重伤三人以上，负事故全部或者主要责任的，处三年以下有期徒刑或者拘役。
- 在您的情况下，由于是五五责任，即您和对方驾驶员各承担一半责任，但考虑到已经发生了两人死亡的严重后果，您仍然可能面临三年以下有期徒刑或者拘役的刑罚。不过，具体刑罚还需根据法院的审理和判决来确定。
二、民事责任角度
老板的赔偿责任：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。
- 在您的情况下，如果您是在为老板执行工作任务时发生的交通事故，那么老板作为用人单位，应当承担相应的赔偿责任。这包括对死者家属的死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费等费用的赔偿。
赔偿的具体内容：
- 赔偿的具体内容将根据死者家属的实际损失和法院的判决来确定。一般来说，赔偿项目包括但不限于死亡赔偿金、丧葬费、被扶养人生活费、精神损害抚慰金等。
- 老板在承担赔偿责任后，如果认为您存在重大过失或故意行为导致事故发生，可能会向您追偿部分或全部赔偿费用。但这取决于老板与您之间的劳动合同或相关协议的约定。
三、综合建议
积极配合调查：
- 在事故发生后，您应积极配合交警部门的调查工作，如实陈述事故经过和原因。
寻求法律帮助：
- 鉴于事故的严重性和可能面临的法律责任，我建议您尽快寻求专业律师的法律帮助。律师可以为您提供法律咨询、代理诉讼等服务，帮助您更好地应对可能面临的法律问题。
与老板沟通：
- 您也应与老板进行沟通，了解老板对事故的态度和赔偿意愿。如果老板愿意承担赔偿责任，您可以与老板协商赔偿事宜；如果老板不愿意承担赔偿责任或赔偿金额存在争议，您可以通过法律途径解决。
最后，需要强调的是，每个案件的具体情况都有所不同，因此上述分析仅供参考。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。我将根据您的具体情况为您提供专业的法律意见和帮助。