结论：单身男和已婚女在不正当关系中花费的钱，能否起诉要回，这主要取决于钱的性质、用途以及是否存在可撤销或无效的法律情形。以下从不同角度进行分析：

1. 若钱款被视为赠与：

   • 一般赠与：如果单身男将钱款赠与已婚女，且没有附加任何条件或目的（如以结婚为目的的赠与），那么这种赠与在法律上通常被视为有效。一旦赠与完成，除非存在法定撤销事由（如受赠人严重侵害赠与人或其近亲属的合法权益、对赠与人有扶养义务而不履行等），否则赠与人一般不能要求返还。
   • 以结婚为目的的赠与：如果单身男赠与钱款是以与已婚女结婚为目的，而最终未能结婚，那么这种赠与可能被视为附条件的赠与。在这种情况下，如果条件未成就（即未结婚），赠与人有权要求返还赠与的钱款。但需要注意的是，这需要赠与人能够证明赠与是以结婚为目的，且这一目的未能实现。

2. 若钱款被视为借款：

   • 如果单身男和已婚女之间存在明确的借贷关系，即单身男将钱款借给已婚女，并约定了还款期限和利息等条款，那么这种借贷关系在法律上受到保护。在这种情况下，单身男有权要求已婚女按照约定还款。如果已婚女拒绝还款，单身男可以通过法律途径（如起诉）来追讨借款。

3. 若钱款涉及不正当关系中的共同消费或挥霍：

   • 如果钱款是在不正当关系中被双方共同消费或挥霍掉的，那么这部分钱款通常很难被追回。因为共同消费或挥霍的行为往往缺乏明确的法律证据来支持返还请求。此外，即使能够证明钱款被共同消费或挥霍，由于双方都参与了这一行为，法院也可能认为双方应各自承担一部分责任。

4. 若钱款涉及违法或犯罪行为：

   • 如果单身男和已婚女之间的不正当关系涉及违法或犯罪行为（如诈骗、挪用资金等），那么这部分钱款可能受到法律的特殊保护。在这种情况下，受害者（如单身男）有权向公安机关报案，并通过刑事诉讼程序来追讨损失。同时，如果已婚女的行为构成犯罪，她还将面临刑事责任的追究。

法律建议：

• 在处理此类问题时，建议单身男首先收集相关证据（如转账记录、聊天记录、证人证言等），以证明钱款的性质、用途以及双方之间的关系。
• 如果单身男认为自己的权益受到了侵害，可以咨询专业律师（即我，李丹丹律师，专注于婚姻家庭、经济纠纷领域），了解具体的法律途径和维权策略。
• 在采取任何法律行动之前，请确保自己的行为符合法律法规的规定，避免因为不当行为而引发更多的法律纠纷。

可能法律后果：

• 如果单身男能够证明钱款是以结婚为目的的赠与或存在借贷关系，且符合法律规定的返还条件，那么他有可能通过法律途径追回部分或全部钱款。
• 如果单身男无法证明钱款的性质或用途，或者涉及共同消费、挥霍或违法犯罪行为，那么他可能面临无法追回钱款的风险。

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