结论是：一般情况下，男方三番五次出轨并不能直接导致其被送进监狱，但在特定情况下，出轨行为可能触犯刑法，从而面临刑事处罚。以下从不同角度为你详细分析：

一、出轨行为在民事法律层面的影响

在婚姻家庭领域，出轨行为主要涉及的是民事法律关系，而非刑事法律关系。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，夫妻之间有相互忠诚的义务。如果一方出轨，这通常被视为对婚姻忠诚义务的违反，另一方可以据此提起离婚诉讼，并在诉讼中主张损害赔偿。然而，这种损害赔偿主要是民事赔偿，旨在弥补因出轨行为给另一方造成的精神损害等，并不会导致出轨方被送进监狱。

二、出轨行为在特定情况下可能触犯刑法

虽然单纯的出轨行为不构成犯罪，但在某些特定情况下，出轨行为可能与其他犯罪行为相结合，从而触犯刑法。例如：

1. 重婚罪：如果出轨方在婚姻关系存续期间，与他人以夫妻名义共同生活，或者明知他人有配偶而与之结婚，那么这种行为就构成了重婚罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百五十八条的规定，有配偶而重婚的，或者明知他人有配偶而与之结婚的，处二年以下有期徒刑或者拘役。

2. 破坏军婚罪：如果出轨方明知是现役军人的配偶而与之同居或者结婚，那么这种行为就构成了破坏军婚罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百五十九条的规定，明知是现役军人的配偶而与之同居或者结婚的，处三年以下有期徒刑或者拘役。

三、出轨行为的其他法律后果

除了上述可能触犯刑法的情况外，出轨行为还可能带来其他法律后果。例如：

• 离婚诉讼中的不利地位：在离婚诉讼中，出轨行为可能被视为导致婚姻破裂的过错方，从而在财产分割、子女抚养权等方面处于不利地位。
• 社会声誉的损害：出轨行为还可能对出轨方的社会声誉造成损害，影响其个人形象和职业发展。

四、建议与措施

如果你发现男方有出轨行为，并且希望采取法律手段维护自己的权益，我建议你：

1. 收集证据：尽可能收集男方出轨的证据，如聊天记录、照片、视频等。这些证据在离婚诉讼中可能起到关键作用。
2. 咨询律师：在采取任何法律行动之前，最好先咨询一位专业的婚姻家庭律师。律师可以根据你的具体情况，为你提供针对性的法律建议和帮助。
3. 考虑离婚：如果出轨行为已经严重破坏了婚姻关系，且无法挽回，那么你可以考虑提起离婚诉讼。在诉讼中，你可以主张损害赔偿，并争取在财产分割、子女抚养权等方面获得更有利的结果。

最后，我希望你能保持冷静和理智，不要因为男方的出轨行为而做出过激的举动。法律是维护你权益的有力武器，但也需要你合理、合法地运用它。如果你有任何疑问或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。