结论：上班第一天签订五年合同并约定三个月试用期，该试用期约定是否合法需分情况讨论。以下从不同角度为你详细分析：

一、试用期合法性的判断依据

根据《中华人民共和国劳动合同法》第十九条的规定，劳动合同期限三个月以上不满一年的，试用期不得超过一个月；劳动合同期限一年以上不满三年的，试用期不得超过二个月；三年以上固定期限和无固定期限的劳动合同，试用期不得超过六个月。同时，该法条还明确规定，同一用人单位与同一劳动者只能约定一次试用期，且以完成一定工作任务为期限的劳动合同或者劳动合同期限不满三个月的，不得约定试用期。

二、针对你情况的具体分析

1. 合同期限与试用期匹配：

   • 你签订的合同期限为五年，属于“三年以上固定期限”的劳动合同。
   • 根据法律规定，此类合同试用期不得超过六个月。
   • 因此，三个月的试用期在法律允许的范围内，是合法的。

2. 试用期约定的其他注意事项：

   • 试用期应包含在劳动合同期限内，即试用期是劳动合同的一部分，不能单独约定。
   • 试用期工资不得低于本单位相同岗位最低档工资或者劳动合同约定工资的百分之八十，并不得低于用人单位所在地的最低工资标准。
   • 在试用期内，用人单位和劳动者均享有相应的权利和义务，如用人单位需提供必要的劳动条件，劳动者需遵守用人单位的规章制度等。

三、可能存在的风险及建议

1. 风险：

   • 如果用人单位在试用期内随意解除劳动合同，且未提供合法理由，可能构成违法解除，需要承担相应的法律责任。
   • 如果试用期工资低于法定标准，劳动者有权要求用人单位补足差额。

2. 建议：

   • 在签订劳动合同时，务必仔细阅读合同条款，特别是关于试用期的约定，确保自己的权益不受侵害。
   • 如果在试用期内遇到用人单位违法解除劳动合同或工资低于法定标准等情况，可以及时向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，维护自己的合法权益。

总结：上班第一天签订五年合同并约定三个月试用期，从法律角度来看，该试用期约定是合法的。但为了确保自己的权益不受侵害，建议在签订劳动合同时仔细阅读合同条款，并在试用期内关注用人单位的行为是否符合法律规定。如有任何疑问或遇到问题，可以直接向我咨询。