结论：员工工作两个月未签劳动合同申请离职后，可以补签劳动合同，但补签行为本身并不能完全消除用人单位此前未签劳动合同的法律风险，且补签的时机和条款内容会影响法律后果的判定。以下从不同角度展开分析：

1. 补签的合法性

根据《劳动合同法》第十条，建立劳动关系应当订立书面劳动合同。若未及时签订，用人单位与劳动者仍可事后补签，法律并未禁止补签行为。但需注意：

• 补签时间：若在用工之日起一个月内补签，用人单位无需支付双倍工资；若超过一个月未签，即使后续补签，用人单位仍需承担自用工满一个月的次日至补签前一日的双倍工资差额（依据《劳动合同法》第八十二条）。
• 补签条款：劳动合同内容需符合法律规定（如试用期、工资、工时等），且不得通过补签倒签日期（即合同日期写为实际用工日而非补签日）来规避法律责任。若倒签日期，劳动者仍可主张此前未签合同期间的双倍工资。

2. 补签对劳动者权益的影响

• 经济补偿：若劳动者因用人单位未签合同而离职，补签合同本身不影响其主张此前未签合同期间的双倍工资权利。但若补签后劳动者继续工作，双方劳动关系存续，劳动者需通过劳动仲裁主张权利。
• 离职证明与社保：无论是否补签，用人单位均需为劳动者出具离职证明，并补缴劳动关系存续期间的社会保险（若未缴纳）。

3. 补签对用人单位的风险

• 双倍工资风险：即使补签，用人单位仍需支付未签合同期间的双倍工资差额（除非能证明未签合同的责任在劳动者）。
• 行政处罚风险：若用人单位长期不签合同，可能面临劳动行政部门的责令改正或罚款（依据《劳动合同法实施条例》第三十三条）。

4. 实务建议

• 对用人单位：
  1. 立即与劳动者补签书面劳动合同，合同日期写为实际补签日，避免倒签；
  2. 补签时明确约定此前未签合同期间的权利义务（如工资已足额支付）；
  3. 主动支付未签合同期间的双倍工资差额（若已超过一个月未签），以降低诉讼风险。
• 对劳动者：
  1. 若主张双倍工资，需在离职后1年内申请劳动仲裁；
  2. 保留工资条、考勤记录等证据，证明劳动关系存续期间；
  3. 补签时仔细审查合同条款，避免放弃合法权利。

总结：补签劳动合同是合法行为，但需注意时机和条款内容。用人单位若未及时补签，可能面临双倍工资和行政处罚风险；劳动者则可通过补签固定劳动关系，但需及时主张权利。如有进一步疑问，可直接向我咨询。