设计师有义务在特定情况下告知字体版权问题。具体来说：
基于合同或委托关系的告知义务：
- 如果设计师与客户之间签订了明确的合同或委托协议，并且该合同或协议中规定了设计师需要告知字体版权问题的条款，那么设计师就有明确的义务去履行这一告知责任。这是基于双方约定而产生的法律义务。
基于行业惯例或职业道德的告知义务：
- 即使没有明确的合同或协议规定，设计师作为专业人士，也应当遵循行业惯例和职业道德，对可能涉及的版权问题向客户进行必要的说明和提醒。这有助于维护客户的合法权益，避免后续因版权问题产生的纠纷。
基于避免侵权风险的告知义务：
- 设计师在使用特定字体进行设计时，如果知道或应当知道该字体受版权保护，并且客户在使用该设计成果时可能面临侵权风险，那么设计师有义务告知客户这一风险，并建议客户采取合法途径获取字体使用权或替换为无版权风险的字体。
综上所述，设计师在特定情况下有义务告知字体版权问题，这既是基于合同或委托关系的法律义务，也是基于行业惯例和职业道德的职业道德要求，更是为了避免可能的侵权风险而应采取的合理措施。如果你在这方面有任何疑问或需要进一步的法律咨询，可以直接向我提问，我会尽力为你提供帮助。