结论：小区保安不让业主进小区，业主向物业索要赔偿金是否合法，需根据具体情况判断。一般情况下，若保安行为不当且给业主造成实际损失，业主有权要求物业赔偿；但若业主自身存在过错或未造成实际损失，则索要赔偿金可能缺乏法律依据。以下从多个角度详细分析：
一、业主的基本权利与物业的义务
业主的基本权利：
- 根据《物业管理条例》及相关法律法规，业主作为小区物业的所有权人，享有合法进出小区的权利。这是业主的基本权益之一，任何单位或个人不得非法剥夺。
物业的义务：
- 物业公司作为小区的管理服务提供者，有义务保障业主的正常出入，维护小区的秩序和安全。若保安无正当理由阻止业主进入小区，物业公司可能构成违约或侵权。
二、保安阻止业主进入小区的可能原因及法律分析
无正当理由阻止：
- 若保安无正当理由（如未缴纳物业费、没有门禁卡但已提供身份证明等）阻止业主进入小区，该行为可能构成对业主合法权益的侵犯。此时，业主有权要求物业公司停止侵害、排除妨碍，并可能要求赔偿因此造成的损失。
存在合理理由但处理方式不当：
- 若保安因业主存在某些违规行为（如未缴纳物业费、车辆未登记等）而阻止其进入小区，但处理方式不当（如态度恶劣、未提供合理解决方案等），业主仍可要求物业公司改进服务态度，并就因此造成的不便或损失提出合理诉求。然而，这种情况下索要赔偿金可能需以实际损失为前提。
业主自身存在过错：
- 若业主因自身原因（如未携带门禁卡、未遵守小区规定等）导致无法进入小区，且保安已尽到合理提示和协助义务，则业主向物业索要赔偿金可能缺乏法律依据。
三、业主向物业索要赔偿金的法律依据及条件
法律依据：
- 根据《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任的规定，若物业公司的行为（包括保安的行为）侵犯了业主的合法权益，并造成了实际损失，业主有权要求物业公司承担侵权责任，包括赔偿损失。
索要赔偿金的条件：
- 实际损失的存在：业主需证明因保安阻止进入小区而遭受了实际损失，如时间损失、精神损害（需达到一定程度）、因无法进入小区而产生的额外费用等。
- 因果关系的证明：业主需证明其损失与保安阻止进入小区的行为之间存在直接的因果关系。
- 物业公司的过错：业主需证明物业公司或保安存在过错，即其行为违反了法律法规或物业服务合同的约定。
四、建议与操作步骤
与物业沟通协商：
- 首先，业主应尝试与物业公司进行沟通协商，了解保安阻止进入的具体原因，并寻求合理的解决方案。
收集证据：
- 若沟通无果，业主应收集相关证据，如与保安的沟通录音、录像、与物业的沟通记录、书面材料等，以证明自身权益受到侵害及实际损失的存在。
向相关部门投诉：
- 业主可以向当地的房地产管理部门（如住建局）、社区居委会等相关部门投诉，请求相关部门对物业公司进行监管和处理。
考虑法律途径：
- 若上述途径均未能解决问题，业主可以考虑委托律师发送律师函给物业公司，或向法院提起民事诉讼，要求物业公司承担侵权责任并赔偿损失。
总结：小区保安不让业主进小区，业主向物业索要赔偿金是否合法，需根据具体情况判断。业主应首先了解保安阻止进入的具体原因，并与物业公司进行沟通协商。若沟通无果且存在实际损失，业主可考虑通过投诉或法律途径维护自身权益。在整个过程中，业主应注意收集并保留好相关证据，以便在后续处理中提供有力支持。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。