结论前置：在司法实践中，对于失信被执行人（即“老赖”）的拘留，一般情况下，每次司法拘留的期限最多为十五日。但具体拘留天数会由法院根据实际情况决定，且多次拘留需有合理的事由和依据。若行为构成犯罪，则将面临刑事处罚。以下是对这一问题的详细分析：
一、司法拘留的基本规定
法律依据：
- 根据《中华人民共和国民事诉讼法》第一百一十四条的规定，诉讼参与人或者其他人若存在拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的行为，人民法院可以根据情节轻重予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任。其中，拘留期限一般为十五日以下。
决定因素：
- 法院在决定拘留时长时，会综合考虑老赖的行为恶劣程度、拒不履行义务的情节以及是否承认并改正错误等因素。如果老赖行为较为恶劣，拒不履行的情节严重，拘留时长可能会接近或达到十五日。
二、多次拘留的可能性
没有固定次数限制：
- 法律并未明确规定对老赖可以拘留的次数。如果老赖在拘留后仍未履行义务，且继续存在妨害司法的行为，法院有权根据具体情况再次对其进行拘留。
每次拘留期限：
- 每次拘留的期限通常不会超过十五日，且法院会谨慎决定是否再次拘留以及拘留的具体时长。例如，若老赖在首次拘留后仍不悔改，继续隐匿财产或抗拒执行，法院可能会再次决定对其进行拘留，但每次拘留的期限仍需遵守十五日的上限。
三、其他惩戒措施
除了司法拘留外，法院还可以对老赖采取一系列其他惩戒措施，以进一步限制其行为自由和经济活动，迫使其履行义务。这些措施包括但不限于：
- 限制高消费；
- 纳入失信被执行人名单；
- 冻结银行账户；
- 查封、扣押财产等。
四、刑事处罚的可能性
如果老赖的行为涉嫌拒不执行判决、裁定罪等犯罪行为，根据《中华人民共和国刑法》第三百一十三条的规定，他将面临刑事处罚。具体刑罚包括：
- 对人民法院的判决、裁定有能力执行而拒不执行，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；
- 情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
总结与建议：
- 对于“老赖”的司法拘留期限，一般不超过十五日，但具体时长会根据其行为恶劣程度和拒不履行义务的情节等因素确定。
- 老赖还可能面临多次拘留和其他更严厉的惩戒措施，甚至可能因构成犯罪而受到刑事处罚。
- 因此，建议被执行人应自觉履行生效法律文书确定的义务，避免不必要的法律后果。如果面临相关法律问题，可以直接向我咨询，我会为你提供专业的法律意见和帮助。