盗窃两次是否会被坐牢，不能一概而论，需根据具体情况判断。以下从多个角度为您详细分析：
一、可能不构成犯罪的情况
未达刑事责任年龄：如果实施盗窃行为的人年龄未满16周岁，根据法律规定，其对盗窃罪不负刑事责任。因此，即使盗窃两次，也不会被定罪，更不会坐牢。
情节显著轻微危害不大：依据《刑法》第十三条的但书规定，如果盗窃行为情节显著轻微且危害不大，那么这些行为将不被认为是犯罪。例如，一些未成年人偶尔实施的小额盗窃行为，且是初犯、偶犯，综合全案考量后，可能会被认定为情节显著轻微危害不大，从而不构成犯罪。
二、可能构成犯罪但不一定坐牢的情况
相对不起诉：根据《刑事诉讼法》第一百七十七条第二款的规定，对于犯罪情节轻微，依照刑法规定不需要判处刑罚或者可以免除刑罚的，人民检察院有权作出不起诉决定。这意味着，即使盗窃两次，但如果盗窃数额较小，并且具有自首、立功、积极退赃退赔、取得被害人谅解等情节，检察机关可能会对其作出相对不起诉决定，从而避免坐牢。
定罪免刑：在审理过程中，法院如果发现犯罪情节轻微且不需要判处刑罚，可以依法免予刑事处罚。例如，犯罪嫌疑人虽盗窃两次，但每次盗窃的财物价值都极低，且归案后认罪态度极好，有悔罪表现，并积极弥补被害人损失，法院可能会根据其具体情况，对其免予刑事处罚。
适用缓刑：对于被判处拘役、三年以下有期徒刑的犯罪分子，如果同时满足犯罪情节较轻、有悔罪表现、没有再犯罪的危险以及宣告缓刑对所居住社区没有重大不良影响等条件，法院可以宣告缓刑。在缓刑考验期内，犯罪分子将依法实行社区矫正；如果期间没有违反相关规定，缓刑考验期满时，原判的刑罚将不再执行，也即无需实际坐牢。
三、可能构成犯罪且坐牢的情况
如果盗窃两次，且每次盗窃的财物价值较大，或者存在其他严重情节（如入户盗窃、携带凶器盗窃等），那么根据《刑法》第二百六十四条的规定，将构成盗窃罪，并可能面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金的刑罚。如果数额巨大或者有其他特别严重情节，刑罚将更为严厉。
总结与建议：
盗窃两次是否会被坐牢，取决于多种因素，包括盗窃的次数、金额、手段、场所、被告人的认罪态度、退赃退赔情况、年龄与身份以及是否取得被害人谅解等。因此，无法给出一个绝对的答案。如果您或您身边的人涉及盗窃案件，建议您及时向我咨询，我将根据具体案情为您提供专业的法律建议和辩护策略。