结论：多次发信息骚扰前女友是否犯法，需根据信息的性质、内容、发送频率以及对前女友生活造成的实际影响来综合判断。若行为干扰了前女友的正常生活或造成了恶劣社会影响，即可能面临法律处罚。
分析说明：
民事层面：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，自然人享有隐私权，包括私人生活安宁不受侵扰的权利。若你多次发送信息骚扰前女友，影响其私人生活安宁，即构成对他人隐私权的侵犯。前女友有权要求你停止侵害行为、赔礼道歉，并可根据因此产生的经济损失或精神损害要求相应赔偿。
行政层面：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十二条第（五）项规定，多次发送淫秽、侮辱、恐吓或其他信息，干扰他人正常生活的，将受到法律处罚，具体为处五日以下拘留或五百元以下罚款；情节较重的，处五日以上十日以下拘留，并可并处五百元以下罚款。这里的“多次”通常指三次或三次以上，但并非绝对，司法实践中会结合案情、行为后果等因素综合判断。若信息内容恶劣且持续骚扰，即使未达到三次也可能被视为违法。
刑事层面：
- 若骚扰行为情节恶劣，造成了严重后果，如长期辱骂、恐吓前女友，破坏社会秩序，则可能构成寻衅滋事罪。根据《中华人民共和国刑法》第二百九十三条，此类行为可处五年以下有期徒刑、拘役或者管制。
- 另外，如果发送的信息中包含捏造事实诽谤前女友的内容，且情节严重，还可能构成侮辱罪或诽谤罪，根据《中华人民共和国刑法》第二百四十六条，可处三年以下有期徒刑、拘役、管制或剥夺政治权利。
行动建议：
- 停止骚扰行为：无论是否构成违法，多次发送信息骚扰前女友都是不恰当的行为，应立即停止。
- 保留证据：若前女友已经或可能采取法律行动，你应保留好所有相关信息记录作为证据，以证明自己的行为并未达到违法的程度或用于其他合法目的。但更建议的是，这些证据应由前女友保留，以证明她受到了骚扰。
- 面对法律后果：如果前女友已经报警或提起诉讼，你应积极配合调查，如实陈述事实，并根据法律后果承担相应的责任。
- 寻求和解：如果可能，尝试与前女友进行沟通，寻求和解，以避免法律纠纷的进一步升级。
总结：多次发信息骚扰前女友是否犯法，需根据具体情况判断。但无论如何，我们都应尊重他人的隐私和生活安宁，避免发送任何可能构成骚扰的信息。若已经或可能因此面临法律纠纷，建议直接向我咨询，以便获得更具体的法律建议。