私人出借给企业钱，核心手续包括签订书面借款合同、明确借款细节、办理担保手续（如有需要）、保留转账凭证，并注意利率合法性及合同履行监督。以下是详细说明：

1. 签订书面借款合同
   这是最基础且关键的手续。合同应明确双方身份信息（出借人姓名、身份证号；企业名称、统一社会信用代码、法定代表人信息）、借款金额（大小写均需注明）、借款用途（需合法，如企业流动资金周转，避免用于非法活动）、借款期限（起止日期）、还款方式（一次性还本付息或分期还款）、利息约定（需符合法律规定，后续详述）及违约责任（如逾期还款的违约金计算方式）。合同需双方签字盖章（企业需加盖公章或合同专用章，法定代表人或授权代表签字），以证明双方对借款事宜达成一致。

2. 明确借款细节

   • 金额与支付方式：借款金额需明确，支付方式建议通过银行转账（避免现金交易，转账凭证是证明资金交付的关键证据）。若需现金交付，需在合同中注明“现金已收讫”，并由企业出具收款收据。
     
   • 利息约定：根据《最高人民法院关于审理民间借贷案件适用法律若干问题的规定》，民间借贷利率上限为合同成立时一年期贷款市场报价利率（LPR）的四倍。例如，当前一年期LPR为3.45%，则利率上限为13.8%。超出部分不受法律保护，企业有权拒绝支付。
     
   • 借款用途：合同中需明确借款用途，若企业未按约定用途使用资金（如将借款用于非法活动），出借人有权提前收回借款并要求赔偿损失。

3. 办理担保手续（如有需要）
   若借款金额较大或企业信用状况不佳，可要求企业提供担保以降低风险。担保方式包括：

   • 抵押：企业用自有房产、土地、设备等不动产或动产提供抵押，需办理抵押登记（如房产抵押需到不动产登记中心办理抵押登记，设备抵押需到市场监督管理部门办理动产抵押登记）。抵押登记后，出借人对抵押物享有优先受偿权。
     
   • 质押：企业用有价证券（如股票、债券）、存单等提供质押，需将质押物交付出借人或办理质押登记（如股票质押需到证券登记结算机构办理）。
     
   • 保证：由第三方（如企业股东、关联公司）提供连带责任保证，需签订保证合同，明确保证范围（如本金、利息、违约金等）及保证期间（一般为主债务履行期届满之日起6个月）。

4. 保留转账凭证
   无论通过银行转账还是现金交付，均需保留证据。银行转账需保留转账记录（可通过银行柜台、网银、手机银行等渠道打印转账凭证）；现金交付需企业出具收款收据（注明收款金额、时间、用途，并加盖企业公章或财务章）。

5. 注意合同履行监督
   借款发放后，需监督企业按约定用途使用资金（如要求企业定期提供资金使用明细），并关注还款期限。若企业逾期还款，需及时催告（可通过书面催告函、短信、邮件等方式），并保留催告证据。若企业仍不还款，可依据合同约定及法律规定向法院起诉（需准备借款合同、转账凭证、催告记录等证据），要求企业偿还借款本金、利息及违约金。

特殊情况说明：

• 若企业为上市公司或金融机构，借款需遵守相关监管规定（如上市公司对外借款需披露，金融机构借款需符合信贷政策）。
  
• 若借款涉及跨境（如出借人或企业为境外主体），需遵守外汇管理规定（如需办理外债登记）。
  

总结：私人出借给企业钱，核心是签订书面合同、明确细节、办理担保（如有）、保留凭证、监督履行。若操作规范，可有效降低风险；若企业违约，可依法维权。如有具体问题（如合同条款设计、担保手续办理），可直接向我咨询。