被拘留期间，一般是可以穿睡衣的，但需满足看守所的相关规定。以下是对此问题的详细分析：
自带睡衣的情况：
- 在被刑事拘留时，犯罪嫌疑人通常可以穿着自己被拘留时所穿的衣物，这自然包括睡衣（如果当时穿着的话）。
- 如果家属希望为嫌疑人送睡衣或其他换洗衣物，需遵循看守所的具体规定。这些衣物通常不能带有金属拉链、绳子、尖锐物件等可能危及监所安全的物品。经过看守所的严格检查，符合规定的衣物将被交给犯罪嫌疑人。
看守所提供衣物的情况：
- 如果犯罪嫌疑人没有合适的睡衣或换洗衣物，或者自带衣物不符合看守所的规定，看守所会提供基本的衣物，以满足在押人员的基本生活需求。这些衣物通常是统一的囚服样式，但也会考虑到基本的穿着舒适性和实用性。
- 看守所还会根据季节变化和实际需要，为在押人员适时增发或者更换衣物，包括睡衣等生活用品，以保障其基本生活需求和健康。
特殊情况下的考虑：
- 对于有特殊需求（如因疾病、年龄等原因需要特殊照顾）的犯罪嫌疑人，看守所会根据实际情况给予相应的安排，包括提供适合的睡衣或其他生活用品。
法律背景与建议：
- 看守所的管理旨在保障在押人员的基本生活需求和合法权益，同时维护监所的安全和秩序。因此，在提供衣物方面，看守所会遵循相关法律法规和规章制度，确保在押人员的穿着既符合规定又满足基本需求。
- 如果您或您的家人被拘留，并希望了解关于穿着睡衣或其他衣物的具体规定，建议直接向看守所咨询或向我咨询。我可以根据您的具体情况提供更详细的法律建议和指导。
可能遇到的法律后果：
- 如果犯罪嫌疑人或家属违反看守所的规定，擅自携带不符合规定的衣物进入监所，可能会面临衣物被没收、被警告或受到其他纪律处分等后果。因此，在送衣物前，请务必了解并遵守看守所的相关规定。
总之，被拘留期间穿睡衣的问题需根据看守所的具体规定来确定。如果您有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。