未登记但同居五年，彩礼在一定条件下是可以返还的。针对您提出的具体情况，以下从不同角度为您详细分析：
一、法律基础与原则
根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条的规定，当事人请求返还按照习俗给付的彩礼的，如果查明属于以下情形，人民法院应当予以支持，其中第一项即为“双方未办理结婚登记手续”。这一规定直接适用于未登记就同居的情况，是处理此类案件的基本法律依据。
二、具体分析
未办理结婚登记且未共同生活的：
- 如果男女双方未办理结婚登记手续，也未共同生活，那么给付方要求返还彩礼的请求，法院通常会予以支持。这是因为彩礼的本质是以结婚为目的的赠与，既然结婚的目的未能实现，彩礼自然应当返还。但在您描述的情况中，双方已经共同生活了五年，因此这一情形并不直接适用。
未办理结婚登记但已共同生活的：
- 在您的情况下，男女双方未办理结婚登记手续，但已经共同生活了五年。此时，法院在判决时可能会考虑双方共同生活的时间、彩礼的使用情况、是否生育子女等因素，综合判断是否返还以及返还的数额。
- 共同生活时间：共同生活时间较长，如五年，可能意味着双方已经形成了较为稳定的生活关系，彩礼在一定程度上已经转化为共同生活的支出或共同财产。因此，法院可能会倾向于部分返还或不予返还彩礼。
- 彩礼使用情况：如果彩礼在共同生活中已经用于购买共同财产、支付共同债务或日常开销等，且这些支出是合理的，那么法院可能会认为彩礼已经转化为共同财产或已经消耗，从而不予返还或部分返还。
- 是否生育子女：如果双方在同居期间生育了子女，那么法院在判决时可能会更加谨慎地考虑彩礼的返还问题，以保护子女的利益。
三、特殊情况
因给付彩礼导致生活困难的：
- 即使双方已经同居但未登记结婚，如果给付方因为给付彩礼而导致生活困难，也可以要求返还彩礼。这里的“生活困难”是指绝对困难，即依靠个人财产和离婚时分得的财产无法维持当地基本生活水平。但这一情形需要给付方提供充分的证据证明其生活困难与给付彩礼有直接关系。
存在过错或欺诈行为的：
- 如果一方在婚约期间存在严重过错或欺诈行为，如隐瞒重大疾病、骗取财物等，另一方可以要求撤销婚姻（尽管未登记，但可能涉及欺诈性同居关系的解除）并主张返还彩礼。这一情形需要受害方提供充分的证据证明对方的过错或欺诈行为。
四、法律建议
证据收集：
- 在要求返还彩礼时，给付方需要提供充分的证据证明彩礼的给付事实、数额以及双方未办理结婚登记手续等情况。这些证据可以包括转账记录、聊天记录、证人证言等。同时，如果可能的话，还应收集关于彩礼使用情况、共同生活时间、是否生育子女等方面的证据。
协商解决：
- 在实际操作中，双方可以先尝试通过协商的方式解决彩礼返还问题。如果协商不成，再向法院提起诉讼。协商解决可以节省时间和精力，同时也有助于维护双方的关系。
寻求法律帮助：
- 如果双方无法就彩礼返还问题达成一致意见，或者对法律条款的理解存在争议，建议寻求专业律师的帮助。律师可以根据具体情况提供法律意见和诉讼策略，帮助当事人维护自己的合法权益。
综上所述，未登记但同居五年，彩礼的返还问题需要根据具体情况进行综合判断。如果您有进一步的法律问题或需要更详细的法律建议，请直接向我咨询。