结论：在对方保持联系、不逃避，但确实没有钱还且已被强制执行拘留过的情况下，您仍然可以采取一些法律措施来尝试追回债务，但需明确的是，若对方确实无财产可供执行，完全追回债务可能会面临较大困难。以下是从不同角度给出的分析和建议：
一、继续申请强制执行
执行措施：尽管对方已被拘留过，但如果其仍有未履行的债务，您仍然可以向法院申请继续强制执行。法院可以采取多种执行措施，如查询、冻结、划拨被执行人的存款，查封、扣押、拍卖、变卖被执行人的财产等。
执行期限：需要注意的是，强制执行并非无限期进行。根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，申请执行的期间为二年。申请执行时效的中止、中断，适用法律有关诉讼时效中止、中断的规定。因此，您需在法定期限内及时申请执行，并关注执行时效的中止、中断情况。
二、调查对方财产状况
自行调查：您可以尝试自行调查对方的财产状况，包括但不限于银行存款、房产、车辆、股权等。若发现对方有可供执行的财产，可及时向法院提供线索，申请法院采取相应的执行措施。
申请法院调查：若您自行调查困难，可以向法院申请调查令，由法院依法调查对方的财产状况。法院有权查询、冻结、划拨被执行人的存款，查封、扣押、拍卖、变卖被执行人的财产等。
三、考虑对方是否构成拒不执行判决、裁定罪
构成要件：若对方有能力执行而拒不执行，且情节严重，可能构成拒不执行判决、裁定罪。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，对人民法院的判决、裁定有能力执行而拒不执行，情节严重的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；情节特别严重的，处三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金。
举报途径：若您认为对方构成拒不执行判决、裁定罪，可以向公安机关举报，由公安机关依法立案侦查。若经查证属实，对方将面临刑事处罚。但需明确的是，这并不意味着您的债务问题将因此得到完全解决，刑事处罚与民事债务追偿是两个独立的法律程序。
四、关注对方财产变动情况
定期查询：在执行过程中，您应定期关注对方的财产变动情况。若发现对方有新的财产线索或财产状况发生变化，应及时向法院提供，以便法院及时采取相应的执行措施。
申请恢复执行：若对方在执行过程中暂时无财产可供执行，但后续又获得财产或财产状况改善，您可以向法院申请恢复执行。法院将依法对对方的财产进行查封、扣押、拍卖、变卖等执行措施。
五、考虑其他法律途径
协商和解：尽管对方目前无钱可还，但您可以尝试与对方协商和解，达成还款协议或分期还款计划。这有助于缓解双方的矛盾，也为对方提供了还款的机会。
申请破产清算（如适用）：若对方为企业法人且无法清偿到期债务，您可以考虑申请对方破产清算。在破产清算过程中，法院将依法对对方的财产进行清算和分配，以尽可能满足债权人的债权。但需明确的是，破产清算程序复杂且耗时较长，且并非所有情况下都适用。
建议：在处理此类债务纠纷时，建议您保持冷静和理性，积极与对方沟通协商，并寻求法律途径的帮助。同时，您也可以咨询我，获取更具体的法律建议和指导。