结论：在男女交往期间，若以结婚为前提，男生付出大量钱财，能否讨回需视具体情况而定，主要取决于钱财的性质、支付方式以及双方是否有明确的约定。
分析如下：
赠与性质的钱财：
- 一般赠与：如果男生在交往过程中，以表达爱意或增进感情为目的，自愿赠与女生财物，且没有附加任何条件或约定，这种赠与通常被视为一般赠与。根据《民法典》的相关规定，一般赠与一旦完成，赠与人就不得要求返还。因此，在这种情况下，男生通常无法讨回赠与的钱财。
- 附条件赠与：如果男生在赠与财物时，明确表示了以结婚为条件或目的，那么这种赠与就属于附条件的赠与。如果双方最终未能结婚，男生有权要求女生返还赠与的财物。但需要注意的是，男生需要提供充分的证据证明赠与是以结婚为条件的，如聊天记录、书面协议等。
借款性质的钱财：
- 如果男生在交往过程中，以借款的形式给女生钱财，并明确约定了还款期限和方式，那么这种钱财就属于借款性质。在这种情况下，无论双方是否结婚，男生都有权要求女生按照约定还款。如果女生拒绝还款，男生可以通过法律途径追讨。
共同消费或共同投资的钱财：
- 如果男生在交往过程中，与女生共同消费或共同投资，如一起旅游、购买共同使用的物品或共同投资经营等，那么这些钱财通常被视为双方共同支出或共同投资。在这种情况下，男生通常无法单独讨回自己支付的部分，除非双方有明确的约定或协议。
法律建议：
- 明确约定：在交往过程中，如果男生有以结婚为目的的赠与或借款行为，建议双方明确约定相关条款和条件，并保留好相关证据，如聊天记录、书面协议、转账记录等。这样，在双方发生争议时，可以更有力地维护自己的权益。
- 理性处理：如果双方最终未能结婚，男生应理性处理与女生的关系，避免因为钱财问题而引发不必要的纠纷和冲突。如果确实需要讨回钱财，建议通过协商、调解或法律途径解决。
可能后果：
- 如果男生无法提供充分的证据证明赠与是以结婚为条件的，或者双方没有明确的约定和协议，那么男生可能无法讨回赠与的钱财。
- 如果男生通过法律途径追讨借款或附条件的赠与，但女生拒绝履行还款或返还义务，男生可以向法院提起诉讼，要求女生承担相应的法律责任。
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