在探讨债权发生转让时，担保义务是否一定随之转让的问题时，我们首先要明确的是，担保义务的转移并非自动发生，而是受到多种法律因素和实际情况的制约。

一、担保义务转移的基本原则

担保义务，无论是保证、抵押还是质押，其是否随债权转让而转移，主要取决于两个核心要素：一是担保类型，二是担保人是否书面同意继续承担担保责任。

二、不同担保类型下的转移规则

1. 保证担保：

   • 若债权人转让债权未通知保证人，或保证人与债权人约定禁止债权转让且债权人未经保证人书面同意转让债权的，保证人对受让人不再承担保证责任。
   • 债务人转让债务时，同样需要取得保证人书面同意，否则保证人对未经其书面同意转让的债务不再承担保证责任。但若保证人与债权人另有约定，且保证人书面同意债务转让，则保证责任随债务转让而转移。

2. 抵押担保与质押担保：

   • 在主债权转让的情况下，抵押权或质权作为从权利，一般随主债权的转让而转让，这是法律上的通常规定，除非法律另有规定或当事人另有约定。
   • 在债务转让的情况下，若抵押人或出质人书面同意债务转让，则抵押担保或质押担保继续有效；若未书面同意，则可能不再承担相应的担保责任。

三、担保义务转移的关键要素

1. 书面同意：无论是债权人还是担保人，其同意债务转让或继续承担担保责任的意思表示，必须以书面形式明确表达出来。这是确保担保义务转移有效性的关键。

2. 特殊约定：当事人之间的特殊约定，如禁止债权转让、抵押权不随之转让等，对担保义务的转移具有重要影响。这些约定必须得到严格遵守，否则可能影响担保义务的转移效力。

四、实际操作中的建议

在实际操作中，为了确保担保义务在债权转让后仍然有效，建议遵循以下步骤：

1. 获得债权人同意：债权转让的首要条件是得到债权人的明确同意。

2. 考虑担保类型：根据保证、抵押、质押等不同担保类型，分析担保义务转移的可能性。

3. 取得担保人书面同意：无论何种担保类型，若想要保持担保的有效性，都必须得到担保人的书面同意。

4. 关注特殊约定：注意检查当事人之间是否有关于担保义务转移的特殊约定，并据此调整策略。

综上所述，债权发生转让时，担保义务并不一定随之转让。它受到担保类型、担保人书面同意以及当事人之间特殊约定等多种因素的制约。因此，在实际操作中，必须综合考虑这些因素，以确保担保义务能够顺利转移并得到有效保障。