面对老赖欠生意款五百块钱说没钱还的情况，你可以采取以下措施来维护自己的合法权益：
友好协商与沟通：
- 首先，尝试与对方进行友好、理性的沟通，了解其确实无力偿还的原因，看是否能够达成一个分期还款的协议。这种方式成本最低，也最有可能在不破坏双方关系的前提下解决问题。
发送催款通知：
- 如果沟通无果，你可以通过书面形式（如邮件、短信或信件）向对方发送催款通知，明确欠款金额、还款期限及逾期未还的法律后果。这既是对对方的正式提醒，也是后续法律行动的重要证据。
收集证据：
- 在采取任何法律行动之前，确保你收集了充分的证据来证明对方确实欠你款项。这包括但不限于合同、交易记录、聊天记录、转账记录等。这些证据将在后续的法律程序中起到关键作用。
考虑法律途径：
- 民事诉讼：如果对方仍然拒绝还款，你可以向法院提起民事诉讼，要求对方偿还欠款及可能的利息和违约金。根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，你可以向有管辖权的法院提交起诉状，并附上相关证据。法院将依法审理案件，并作出判决。
- 申请支付令：如果案件事实清楚，债权债务关系明确，且对方没有异议，你还可以考虑向法院申请支付令。支付令是一种督促债务人履行债务的法律文书，如果债务人在规定期限内不提出异议也不履行债务，你可以向法院申请强制执行。
了解执行程序：
- 如果法院判决你胜诉，但对方仍然不履行还款义务，你可以向法院申请强制执行。执行程序可能包括查封、扣押、拍卖对方的财产等措施，以强制对方履行还款义务。
考虑其他非诉讼方式：
- 除了诉讼外，你还可以考虑通过调解、仲裁等非诉讼方式来解决纠纷。这些方式通常更加灵活、高效，且成本较低。但需要注意的是，选择非诉讼方式时，要确保双方自愿、平等地参与，并达成具有法律效力的协议。
在采取任何行动之前，请务必确保你的行为合法合规，并充分考虑可能的风险和后果。虽然五百块钱的金额不大，但维护自己的合法权益同样重要。如果你对法律程序不熟悉或担心自己处理不当，可以随时向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议。