多次破坏他人财物，确实有可能面临拘留的处罚，具体取决于行为的性质、情节以及造成的后果。以下是对此问题的详细分析：
一、法律依据
《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条：
- 盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；
- 情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
《中华人民共和国刑法》第二百七十五条（故意毁坏财物罪）：
- 故意毁坏公私财物，数额较大或者有其他严重情节的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；
- 数额巨大或者有其他特别严重情节的，处三年以上七年以下有期徒刑。
二、拘留类型与适用条件
行政拘留：
- 适用于违反治安管理的行为，如故意损毁公私财物但尚未构成犯罪的情况。
- 拘留期限通常为五日以上十日以下，情节较重者可延长至十日以上十五日以下。
- 在多次破坏他人财物且情节较轻，未达到刑事立案标准时，可能面临行政拘留的处罚。
刑事拘留：
- 适用于涉嫌犯罪的行为人，在侦查过程中作为临时性强制措施使用。
- 若多次破坏他人财物的行为严重到构成故意毁坏财物罪，则可能会面临刑事拘留乃至更严厉的刑罚。
三、影响拘留决定的因素
行为性质：
- 故意破坏财物的行为是否构成犯罪，是决定是否采取刑事拘留的关键因素。
- 多次破坏行为可能表明行为人的主观恶性较大，从而增加被拘留的可能性。
损失程度：
- 被破坏财物的价值大小直接影响案件定性，进而影响拘留措施的选择。
- 多次破坏行为可能导致财物价值累积达到刑事立案标准，从而面临刑事拘留。
情节严重程度：
- 多次实施破坏行为、在公众场合故意损毁财物造成恶劣影响等情节，均可能被视为情节较重，从而面临更严厉的处罚。
四、具体建议
立即停止破坏行为：
- 多次破坏他人财物不仅可能面临法律处罚，还会对个人声誉和人际关系造成严重影响。
积极赔偿损失：
- 若已造成他人财物损失，应主动与受损方协商赔偿事宜，以减少纠纷和损失。
咨询法律专业人士：
- 若对自身行为的法律后果存在疑问或担忧，建议直接向我咨询，以便得到准确的法律指导。
综上所述，多次破坏他人财物确实有可能面临拘留的处罚。具体是否会被拘留以及拘留的类型和期限，需根据行为的性质、情节以及造成的后果综合判断。因此，在日常生活中，我们应尽量避免破坏他人财物，如不慎发生此类情况，也应积极寻求协商解决，以减少不必要的法律纠纷。