故意损坏他人财物三次是否会被拘留，需结合损坏财物的价值、情节严重程度以及行为人的态度等多种因素综合判断。以下从不同角度进行分析：
一、行政拘留的可能性
法律依据：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第四十九条，盗窃、诈骗、哄抢、抢夺、敲诈勒索或者故意损毁公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。
情节较重的认定：
- 多次故意损毁公私财物属于情节较重的情形。因此，如果故意损坏他人财物三次，且每次损坏都达到了一定的损害后果，即使单次损坏的财物价值不大，也可能因“多次”这一情节而被认定为情节较重，从而面临十日以上十五日以下拘留，并可并处一千元以下罚款的行政处罚。
二、刑事拘留及犯罪的可能性
法律依据：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百七十五条，故意毁坏公私财物，数额较大或者有其他严重情节的，处三年以下有期徒刑、拘役或者罚金；数额巨大或者有其他特别严重情节的，处三年以上七年以下有期徒刑。
数额较大及情节严重的认定：
- “数额较大”通常指故意毁坏公私财物价值5000元以上（各地标准可能有所差异）。如果三次故意损坏他人财物的总价值达到或超过这一标准，或者虽然总价值未达到但每次损坏都造成了严重后果（如损坏重要物品、影响他人正常生活等），则可能构成故意毁坏财物罪，面临刑事拘留及后续的刑事处罚。
刑事拘留的期限：
- 刑事拘留作为一种刑事强制措施，其期限并非固定。一般情况下，公安机关对被拘留的人认为需要逮捕的，应在拘留后的三日以内提请人民检察院审查批准。特殊情况下，这一时间可以延长一日至四日。对于流窜作案、多次作案、结伙作案的重大嫌疑分子，提请审查批准的时间更是可以延长至三十日。人民检察院则需在接到公安机关提请批准逮捕书后的七日以内作出决定。因此，刑事拘留的最长期限一般不超过37天。
三、行为人态度的影响
积极赔偿与取得谅解：
- 如果行为人在损坏他人财物后能够积极赔偿损失并取得被害人谅解，这有助于减轻法律后果。在行政处罚方面，公安机关可能会考虑减轻处罚或者不予处罚；在刑事处罚方面，如果构成犯罪，积极赔偿并取得谅解也是重要的量刑情节，可能有助于减轻刑罚。
拒绝赔偿或态度恶劣：
- 如果行为人拒绝赔偿损失或态度恶劣，这可能会加重其法律后果。在行政处罚方面，公安机关可能会依法从重处罚；在刑事处罚方面，如果构成犯罪，拒绝赔偿和态度恶劣也可能成为量刑时的加重情节。
四、建议
遵守法律法规：
- 故意损坏他人财物是一种违法行为，不仅可能面临拘留或刑事处罚，还需承担民事赔偿责任。因此，建议公众遵守法律法规，尊重他人的财产权，避免发生此类行为。
积极处理纠纷：
- 如果因故损坏了他人财物，应积极与被害人沟通协商，主动赔偿损失并争取谅解。这有助于减轻法律后果，避免不必要的纠纷和损失。
寻求法律帮助：
- 如果涉及复杂的法律问题或纠纷处理，建议及时咨询专业律师以获取准确的法律意见和帮助。
综上所述，故意损坏他人财物三次是否会被拘留取决于多种因素的综合判断。如果损坏财物价值较小且情节轻微，行为人可能不会被拘留；但如果损坏财物价值较大或情节严重，行为人则很可能面临拘留等法律后果。因此，建议公众遵守法律法规，尊重他人的财产权，避免发生此类行为。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。