男方配合原配起诉小三还钱，是否能胜诉，这取决于多个因素，不能一概而论。以下是从不同角度对此问题的详细分析：
一、法律关系与财产性质
财产来源与性质：
- 若男方赠与小三的财产属于夫妻共同财产，且未经原配同意，那么这种赠与行为可能因损害原配的合法权益而被认定为无效。在此情况下，原配有权要求小三返还财产，男方配合起诉，胜诉的可能性较大。
- 若男方赠与小三的财产是其个人财产（如婚前财产、个人继承或受赠的财产等），且赠与行为合法有效，那么原配可能无权要求小三返还。此时，男方配合起诉，胜诉的可能性较小。
赠与行为的合法性：
- 赠与行为必须基于双方的真实意思表示，且不得违反公序良俗和法律规定。若赠与行为存在欺诈、胁迫等情形，或者违反了法律、行政法规的强制性规定，那么赠与行为可能被认定为无效或可撤销。在此情况下，男方配合起诉要求返还财产，胜诉的可能性会增加。
二、证据收集与抗辩策略
原配的证据收集：
- 原配需要收集充分的证据来证明男方赠与小三的财产属于夫妻共同财产，且未经其同意。这可能包括转账记录、财产购买凭证、婚姻关系证明等。
- 原配还需要证明赠与行为损害了其合法权益，如导致家庭经济困难、影响子女抚养等。
小三的抗辩策略：
- 小三可以主张赠与行为是男方自愿、合法且不可撤销的，提供书面赠与协议、聊天记录、录音录像等证据来证明赠与人的真实意思表示。
- 小三还可以主张接受财产是基于合理对价的交易或劳务提供，提供买卖合同、付款凭证、服务合同、工作记录等证据来证明交易的合法性或劳务的真实性。
- 若小三能证明自己对赠与财产的合法权利，或者证明原配的赠与行为是自愿、合法且不可撤销的，那么其胜诉的可能性会增加。
三、法律程序与诉讼技巧
法律程序：
- 男方和原配需要遵循法律程序，如向法院提起诉讼、提交证据、参加庭审等。在此过程中，他们需要确保所有行为的合法性和有效性。
- 小三也需要积极应诉，按时出庭、如实陈述事实、积极回答法官和对方当事人的提问。
诉讼技巧：
- 男方和原配可以聘请经验丰富的律师来代理诉讼，制定合适的诉讼策略和辩护策略。
- 小三同样可以寻求专业法律帮助，以更好地维护自己的合法权益。在庭审过程中，小三可以运用法律知识和诉讼技巧来反驳对方的指控，提出有力的抗辩理由。
四、实际案例与判决结果
- 在实际案例中，法院会根据双方提供的证据和法律规定来作出判决。若男方赠与小三的财产确实属于夫妻共同财产且未经原配同意，那么法院可能会支持原配的诉讼请求，判决小三返还财产。
- 若小三能提供充分证据证明自己对赠与财产的合法权利或赠与行为的合法性，那么法院可能会驳回原配的诉讼请求或判决小三无需返还财产。
总结与建议：
男方配合原配起诉小三还钱是否能胜诉，取决于财产来源与性质、证据收集与抗辩策略、法律程序与诉讼技巧以及实际案例与判决结果等多个因素。因此，无法直接给出能否胜诉的明确结论。若您面临此类纠纷，建议您直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议和诉讼策略。