结论：二十年前借出的50元是否有必要追回，需结合诉讼时效、借款性质、实际成本及个人情感等多方面因素综合考量。以下从不同角度展开分析：
1. 诉讼时效角度：法律上可能已丧失胜诉权
根据《中华人民共和国民法典》第一百八十八条，诉讼时效期间为三年，自权利人知道或应当知道权利受损之日起计算。若借款未约定还款期限，诉讼时效从债权人首次要求还款时起算；若约定了还款期限，则从期限届满之日起算。
- 二十年前借款的典型情况：若借款时未约定还款时间，且你从未向对方催讨过，则诉讼时效可能尚未起算；但若曾催讨过（如口头要求还款），则诉讼时效可能已超过三年，对方若提出时效抗辩，法院将驳回你的诉求。
- 例外情形：若对方在借款后曾书面承诺还款（如重新出具借条），或你曾通过诉讼、仲裁等方式主张权利，诉讼时效可能中断并重新计算。但二十年的时间跨度下，此类证据留存的可能性极低。
2. 借款性质角度：小额借款的特殊性
50元属于小额借款，法律上虽无特殊规定，但实践中需考虑：
- 执行成本：即使胜诉，法院执行程序可能涉及调查财产、冻结账户等，若对方无财产可供执行，你需承担时间成本和可能的执行费用，最终可能“赢了官司输了钱”。
- 社会关系影响：若对方是亲友或熟人，追讨可能破坏关系，需权衡金钱与情感价值。
3. 实际成本角度：追讨的性价比
- 时间成本：起诉需准备借条、转账记录等证据，若证据不足可能需补充调查，整个流程可能耗时数月甚至更久。
- 经济成本：诉讼费虽按标的额比例收取（50元借款的诉讼费可能仅50元），但若委托律师，律师费可能远高于借款本金。
- 结果不确定性：即使证据充分，若对方下落不明或无偿还能力，最终可能无法实际追回款项。
4. 个人情感与道德角度：非法律因素的考量
- 情感价值：若借款背后有特殊意义（如帮助对方渡过难关），追讨可能违背初衷；若对方长期未还款且无合理理由，追讨可视为维护自身权益。
- 道德约束：法律不强制归还已过诉讼时效的债务，但若对方自愿归还，你仍有权接受。
建议
若决定追讨：
- 优先尝试与对方协商，通过书面形式（如微信、短信）明确还款要求，固定证据；
- 若协商无果，可向法院起诉，但需做好“胜诉后无法执行”的心理准备；
- 起诉前务必收集充分证据（如借条、转账记录、催讨记录等）。
若放弃追讨：
- 可视为对自身权益的让渡，但建议未来借款时明确约定还款期限并保留证据；
- 若对方主动联系还款，可接受并出具收条，避免后续纠纷。
总结：从法律技术层面看，二十年前借款的追讨难度极高，且成本可能远超收益；但从个人情感或道德层面，是否追讨需结合具体情况决定。若有进一步疑问或需具体操作指导，可直接向我咨询。