能否要回二十年前借出的五千元，需结合诉讼时效、证据情况及借款人现状综合判断，具体分析如下：
1. 诉讼时效是否已过？
根据《民法典》第188条，普通诉讼时效为3年，自权利人知道或应当知道权利受损之日起计算。若借款时未约定还款期限，诉讼时效从你首次要求还款（或对方明确拒绝还款）时起算；若已约定还款期限，则从期限届满之日起算。
- 若二十年前已过诉讼时效：对方可能提出时效抗辩，法院可能驳回你的诉求。但若对方自愿履行（如主动还款），法律不禁止。
- 若诉讼时效未过（如期间你曾催款导致时效中断）：可依法起诉，要求对方还款。
2. 证据是否充分？
即使诉讼时效未过，仍需提供借款事实的证据，例如：
- 借条、欠条等书面凭证；
- 转账记录、收条等资金往来证明；
- 证人证言、录音录像等辅助证据。
若证据缺失或模糊，对方可能否认借款事实，导致败诉风险。
3. 借款人现状如何？
- 若借款人仍有偿还能力：即使诉讼时效已过，可尝试协商还款，或通过法律途径主张权利（需对方不抗辩时效）。
- 若借款人下落不明或无财产：即使胜诉，执行阶段可能面临困难，需评估实际追回可能性。
行动建议：
- 尽快收集证据：查找借条、转账记录等原始材料，联系证人固定证言。
- 咨询律师分析时效：根据借款细节（如是否催款、催款时间）判断诉讼时效是否中断或重新起算。
- 协商或起诉：若证据充分且时效未过，可先协商还款；协商不成则及时起诉。
提示：法律程序有严格时间限制，建议尽快处理，避免因拖延丧失权利。如有具体细节需进一步分析，可直接向我提问。